(R)-2-phenyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PSLGRYJOBBOOOT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 N-methoxycarbonyl-2,3-dihydropyrrole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (4S)-2-phenyl-4-[2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxypropan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(R)-2-phenyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性池中的亚芳基亚磷酸酯-恶唑啉配体：非对称Pd催化的Heck反应的高效模块化配体

  摘要：

  容易获得的高度模块化库亚磷酸酯恶唑啉配位体L1 - L21 一个-克已成功应用于热和微波条件下几种底物和三氟甲磺酸酯的不对称Pd催化的Heck反应。该配体库包含三个主要的配体结构，这些配体结构是通过对该方法开发的最成功的配体家族之一的系统修饰而设计的。在研究这三个配体结构对催化性能的影响的同时，我们还评估了在这些配体结构中修饰几个配体参数的效果。这些配体在将手性信息转移到产物中的有效性可以通过正确选择配体组分来调节。Heck偶联产物的两种对映异构体均具有出色的活性（转化率：在10分钟内> 100％），区域选择性（> 99％）和对映选择性（> 99％） ee）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（几分钟内即可实现完全转化），区域和对映体选择性仍然极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.200902777

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Heck Reaction of <i>N</i>-Methoxycarbonyl-2-pyrroline with Planar Chiral Diphosphine-oxazoline Ferrocenyl Ligands
  作者：Tao Tu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ol035308k

  日期：2003.10.1

  A series of planar chiral diphosphine-oxazoline ferrocene ligands were effectively applied in the asymmetric arylation of N-methoxycarbonyl-2-pyrroline, and up to 99% ee was observed for the product 3. The regioselectivity of this reaction was strongly affected by the different precursors of the palladium species and the polarity of the solvent.
• Biaryl Phosphite-Oxazoline Ligands from the Chiral Pool: Highly Efficient Modular Ligands for the Asymmetric Pd-Catalyzed Heck Reaction
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200902777

  日期：2010.3.15

  A highly modular library of readily available phosphite–oxazoline ligands L1–L21 a–g was successfully applied in the asymmetric Pd‐catalyzed Heck reactions of several substrates and triflates under thermal and microwave conditions. This ligand library contains three main ligand structures that have been designed by systematic modification of one of the most successful ligand families developed for

  容易获得的高度模块化库亚磷酸酯恶唑啉配位体L1 - L21 一个-克已成功应用于热和微波条件下几种底物和三氟甲磺酸酯的不对称Pd催化的Heck反应。该配体库包含三个主要的配体结构，这些配体结构是通过对该方法开发的最成功的配体家族之一的系统修饰而设计的。在研究这三个配体结构对催化性能的影响的同时，我们还评估了在这些配体结构中修饰几个配体参数的效果。这些配体在将手性信息转移到产物中的有效性可以通过正确选择配体组分来调节。Heck偶联产物的两种对映异构体均具有出色的活性（转化率：在10分钟内> 100％），区域选择性（> 99％）和对映选择性（> 99％） ee）。在微波辐射条件下，反应时间大大缩短（几分钟内即可实现完全转化），区域和对映体选择性仍然极佳。