(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl 4-hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl 4-hexanoate
• 英文别名: β-n-caproyloxy-crotonic acid methyl ester；β-n-Capronyloxy-crotonsaeure-methylester；O-n-Capronyl-acetessigsaeure-methylester；[(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl] hexanoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: FGHCHBDRTGJAKB-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(Z)-4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl 4-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Oxidative Esterification of Aldehydes with β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with beta-dicarbonyl compounds was developed using tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. In general, the enol esters were synthesized in good yields ( up to 87%) and high stereoselectivity under the optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo0606103

文献信息

• Bongert, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 133, p. 821
  作者：Bongert

  DOI：——

  日期：——
• Bouveault; Bongert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 1044,1049
  作者：Bouveault、Bongert

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereoselective Oxidative Esterification of Aldehydes with β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Woo-Jin Yoo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo0606103

  日期：2006.8.1

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with beta-dicarbonyl compounds was developed using tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. In general, the enol esters were synthesized in good yields ( up to 87%) and high stereoselectivity under the optimized reaction conditions.