2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 364.403
• InChiKey: ITEISCVDESWXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetamide 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-(5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Analogs of 5-Arylidene-3-(4-methylcoumarin-7-yloxyacetylamino)-2-thioxo-1,3-thiazoli-din-4-one

  摘要：

  为了开发新的抗菌剂，我们通过硫代羰基双硫代乙醇酸与乙基（4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基）乙酰酰肼（3）反应合成了 3-（4-甲基香豆素-7-氧基乙酰氨基）-2-硫酮-1,3-噻唑烷-4-酮（4），后者又是由 7-羟基-4-甲基香豆素（1）制备的。 将化合物 4 与不同的芳香醛缩合，可得到一系列 5-（亚芳基）-3-（4-甲基香豆素-7-氧基乙酰氨基）-2-硫酮-1,3-硫唑烷-4-酮类似物 5a-h。根据红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱数据以及 ESI-MS 光谱分析，阐明了这些合成化合物的结构。研究人员检测了 5a-h 化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules190913577
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Analogs of 5-Arylidene-3-(4-methylcoumarin-7-yloxyacetylamino)-2-thioxo-1,3-thiazoli-din-4-one

  摘要：

  为了开发新的抗菌剂，我们通过硫代羰基双硫代乙醇酸与乙基（4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基）乙酰酰肼（3）反应合成了 3-（4-甲基香豆素-7-氧基乙酰氨基）-2-硫酮-1,3-噻唑烷-4-酮（4），后者又是由 7-羟基-4-甲基香豆素（1）制备的。 将化合物 4 与不同的芳香醛缩合，可得到一系列 5-（亚芳基）-3-（4-甲基香豆素-7-氧基乙酰氨基）-2-硫酮-1,3-硫唑烷-4-酮类似物 5a-h。根据红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱数据以及 ESI-MS 光谱分析，阐明了这些合成化合物的结构。研究人员检测了 5a-h 化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules190913577

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Analogs of 5-Arylidene-3-(4-methylcoumarin-7-yloxyacetylamino)-2-thioxo-1,3-thiazoli-din-4-one
  作者：Nguyen Cong、Huynh Nhan、Luong Van Hung、Tran Thang、Ping-Chung Kuo

  DOI：10.3390/molecules190913577

  日期：——

  In an effort to develop new antimicrobial agents, 3-(4-methylcoumarin-7-yloxyacetylamino)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (4) was synthesized by reaction of thiocarbonylbisthioglycolic acid with ethyl (4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)aceto- hydrazide (3), which was prepared in turn from 7-hydroxy-4-methylcoumarin (1). The condensation of compound 4 with different aromatic aldehydes afforded a series of 5-(arylidene)-3-(4-methylcoumarin-7-yloxyacetyl-amino)-2-thioxo-1,3-thiozolidin-4-one analogs 5a–h. The structures of these synthetic compounds were elucidated on the basis of IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectral data and ESI-MS spectrometric analysis. Compounds 5a–h were examined for their antibacterial activity against several strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  为了开发新的抗菌剂，我们通过硫代羰基双硫代乙醇酸与乙基（4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基）乙酰酰肼（3）反应合成了 3-（4-甲基香豆素-7-氧基乙酰氨基）-2-硫酮-1,3-噻唑烷-4-酮（4），后者又是由 7-羟基-4-甲基香豆素（1）制备的。 将化合物 4 与不同的芳香醛缩合，可得到一系列 5-（亚芳基）-3-（4-甲基香豆素-7-氧基乙酰氨基）-2-硫酮-1,3-硫唑烷-4-酮类似物 5a-h。根据红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱数据以及 ESI-MS 光谱分析，阐明了这些合成化合物的结构。研究人员检测了 5a-h 化合物对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。