4-(2-chlorophenyl)-8-[(E)-1-(2-chlorophenyl)methylidene]-6-[(R)-1-phenylethyl]-3-(3'-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-8-[(E)-1-(2-chlorophenyl)methylidene]-6-[(R)-1-phenylethyl]-3-(3'-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
• 英文别名: (8E)-4-(2-chlorophenyl)-8-[(2-chlorophenyl)methylene]-6-[(1R)-1-phenylethyl]-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine；(8E)-4-(2-chlorophenyl)-8-[(2-chlorophenyl)methylidene]-6-[(1R)-1-phenylethyl]-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,7-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
• 化学式: C₃₇H₃₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 633.577
• InChiKey: XBDWPAQEXHGNLA-HJEMKXPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-phenylethyl)piperidin-4-one 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(2-chlorophenyl)-8-[(E)-1-(2-chlorophenyl)methylidene]-6-[(R)-1-phenylethyl]-3-(3'-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，四组分合成和4（H）-吡喃与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应：对映体纯的1,2,4-恶二唑的合成和抗分枝杆菌活性的发现

  摘要：

  在无溶剂条件下，在固体乙醇钠存在下，摩尔比为1：2：1的（R）-1-（1-苯乙基）四氢-4（1H）-吡啶酮，芳族醛和丙二腈的四组分反应以接近定量的产率得到了两种非对映异构体4（H）-吡喃的不可分离的混合物。这些化合物经1，3-偶极环氧化物与腈的加成后，以中等收率提供了两种对映体纯的1,2,4-恶二唑，这些化合物经筛选具有针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（M. tuberculosis）的体外活性。耐多药结核病）。在筛选出的化合物中，发现化合物10h的活性最高体外对MTB和MDR-TB的MIC值分别为0.07和0.14μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.021

文献信息

• A solvent free, four-component synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition of 4(H)-pyrans with nitrile oxides: Synthesis and discovery of antimycobacterial activity of enantiomerically pure 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Natarajan Arumugam、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.021

  日期：2012.7

  Four-component reactions of (R)-1-(1-phenylethyl)tetrahydro-4(1H)-pyridinone, aromatic aldehydes and malononitrile in a 1:2:1 molar ratio in the presence of solid sodium ethoxide under solvent free conditions afforded an inseparable mixture of two diastereomeric 4(H)-pyrans in near quantitative yields. These compounds upon 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides furnished two enantiomerically

  在无溶剂条件下，在固体乙醇钠存在下，摩尔比为1：2：1的（R）-1-（1-苯乙基）四氢-4（1H）-吡啶酮，芳族醛和丙二腈的四组分反应以接近定量的产率得到了两种非对映异构体4（H）-吡喃的不可分离的混合物。这些化合物经1，3-偶极环氧化物与腈的加成后，以中等收率提供了两种对映体纯的1,2,4-恶二唑，这些化合物经筛选具有针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（M. tuberculosis）的体外活性。耐多药结核病）。在筛选出的化合物中，发现化合物10h的活性最高体外对MTB和MDR-TB的MIC值分别为0.07和0.14μM。