(+/-)-1α,3,3aβ,4,5aβ,6β,8,8aβ-hexahydro-7-n-butyl-1β-methyl-[5a,6-d]thiophene-1H-cyclopenta[c]pentalen-7-ene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (+/-)-1α,3,3aβ,4,5aβ,6β,8,8aβ-hexahydro-7-n-butyl-1β-methyl-[5a,6-d]thiophene-1H-cyclopenta[c]pentalen-7-ene-2,5-dione
• 英文别名: (1R,4R,8R,11R,14R)-3-butyl-14-methyl-7-thiatetracyclo[6.6.0.01,11.04,8]tetradeca-2,5-diene-9,13-dione
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: CHOVGNWJGRSMSW-CGPXFRKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4,4-tris(methyloxy)-2-cyclobuten-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 (+/-)-1α,3,3aβ,4,5aβ,6β,8,8aβ-hexahydro-7-n-butyl-1β-methyl-[5a,6-d]thiophene-1H-cyclopenta[c]pentalen-7-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由1-炔基双环[3.2。]合成角三喹烷。0] hept-2-en-7-ones。串联烷氧基应对环扩展/环过环闭合反应。

  摘要：

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo0009503