N-benzyl-2-phenylpropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-phenylpropan-1-amine
• 英文别名: benzyl(2-phenylpropyl)amine
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD01024256
• 分子量: 225.334
• InChiKey: NMNJZQSNCOHLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-phenylpropan-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-苯基丙基胺
  参考文献：
  名称：

  通过生物胺化反应动态合成2-苯基丙醛衍生物生成β-手性伯胺

  摘要：

  使用ω-转氨酶研究了外消旋α-手性醛（2-苯基丙醛衍生物）的胺化作用。通过介质和底物工程，可以提高所得β-手性手性胺的光学纯度，以达到高达99％ee的光学纯度。在大多数情况下，使用对映体互补的ω-转氨酶可使我们获得（R）-和（S）-对映体。重要的是要注意，发现α-手性醛的ω-转氨酶的立体偏好与先前观察到的甲基酮胺化的立体偏好不相关。在一种情况下，甚至在将甲基取代基交换为甲氧基时，立体偏好也发生了变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400217
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-2-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  轻度铱催化的环氧异构化。计算见解及其在β-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900372

文献信息

• Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Vinylarenes – Scope, Limitations and Computational Studies
  作者：Patricia Horrillo-Martínez、Kai C. Hultzsch、Adrià Gil、Vicenç Branchadell

  DOI：10.1002/ejoc.200700147

  日期：2007.7

  The hydroamination of vinylarenes with primary and secondary amines was studied with catalytic amounts as low as 2 mol-% of LiN(SiMe3)2/TMEDA. Reactions proceeded readily at 120 °C in the absence of solvent to give selective anti-Markovnikov addition. Slow addition was observed at 25 °C with either electron-deficient p-chlorostyrene or secondary cyclic amines such as pyrrolidine, piperidine, or morpholine

  使用低至 2 mol% 的 LiN(SiMe3)2/TMEDA 的催化量研究了乙烯基芳烃与伯胺和仲胺的加氢胺化。在没有溶剂的情况下，反应在 120 °C 下很容易进行，以提供选择性的抗马尔科夫尼科夫加成物。在 25 °C 下观察到使用缺电子对氯苯乙烯或仲环胺（如吡咯烷、哌啶或吗啉）缓慢添加。伯胺易于进行二次加氢胺化反应以形成叔胺副产物。单（加氢胺化）产物的选择性可以用两倍过量的胺来提高。与 LiN(SiMe3)2 相比，KN(SiMe3)2 显示出更高的催化活性，但选择性更低，导致不希望的 C-H 活化副产物。用密度泛函理论研究了锂催化加氢胺化的机理和TMEDA的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes
  作者：Hui Chen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41871e

  日期：——

  CuI-catalyzed reactions of N-alkylamidoximes afforded dihydroimidazoles via sp3 C–H amination. On the other hand, the reactions of N-benzoylamidoximes resulted in sp2 C–H amination to form quinazolinones. The reaction mechanisms could be characterized as a redox-neutral radical pathway including a Cu(I)–Cu(II) redox catalytic cycle.

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。
• Verfahren zur Herstellung von Arylethylaminen durch Aminierung von Arylolefinen
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co KG

  公开号：EP1157983A1

  公开（公告）日：2001-11-28

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Arylethylaminderivaten mit einem Alkylsubstituenten in 1-Stellung der Formel (I),         Aryl-CHR1-CR2(NR3R4)-(CHR5R6)n-CHR7R8     (I) durch Umsetzung von aromatischen Olefinen der allgemeinen Formeln (IIa-c)         Aryl-CHR1-CHR2-(CR5R6)a-CR5=CR6-(CR5R6)b-CHR7R8     (IIa)         Aryl-CHR1-CR2=CR5-(CR5R6)c-CHR7R8     (IIb)         Aryl-CHR1-CHR2-(CR5CR6)c-CR5=CR7CR8     (IIc)    mit Aminen der allgemeinen Formel (III),         R3R4NH     (III) in Gegenwart einer Base.

  本发明涉及一种 2-芳基乙胺衍生物的制备工艺，该衍生物在式 (I) 的 1 位上具有一个烷基取代基、 aryl-CHR1-CR2(NR3R4)-(CHR5R6)n-CHR7R8 (I) 通过与通式 (IIa-c) 的芳香族烯烃反应 Aryl-CHR1-CHR2-(CR5R6)a-CR5=CR6-(CR5R6)b-CHR7R8 (IIa) Aryl-CHR1-CR2=CR5-(CR5R6)c-CHR7R8 (IIb) Aryl-CHR1-CHR2-(CR5CR6)c-CR5=CR7CR8 (IIc) 与通式 (III) 的胺、 R3R4NH (III) 在碱存在下进行反应。
• アリールオレフィンのアミノ化によるアリールエチルアミンの製造法
  申请人：——

  公开号：JP2002030046A

  公开（公告）日：2002-01-29

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】 工業的実施に適し、高収率で、触媒生産性が高く純度の高い1-位にアルキル置換基を有する 一般式I\nの2-アリールエチルアミン誘導体の製造法を提供する。\n【解決手段】 一般式IIa-c\nの芳香族オレフィンと一般式III\nのアミンとを塩基存在下で反応させる方法。\nその一例は、アリルベンゼンとベンジルアミンからｎ−ＢｕＬｉの存在下、Ｎ−２−（１−フエニル）プロピル−Ｎ−ベンジルアミンを製造する。

  (57) [摘要]（有修改）Јn [问题]提供一种生产通式IЈn的2-芳基乙胺衍生物的方法，通式IЈn的2-芳基乙胺衍生物在1-位有一个烷基取代基，适合工业化生产，收率高，催化生产率高，纯度高。\解] 通式 IIa-cЎn 的芳香烃与通式 IIIЎn 的胺在碱存在下反应的方法。\其中一个例子是烯丙基苯和苄胺与 N-2-(1-烯基)丙基-N-在 n-BuLi 存在下的反应。苄胺。
• Process for the preparation of arylethylamines by amination of arylolefins
  申请人：——

  公开号：US20010047097A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The invention relates to a process for the preparation of 2-arylethylamine derivates having an alkyl substituent in the 1-position, of the formula (I) aryl-CHR 1 —CR 2 (NR 3 R 4 )—(CHR 5 R 6 ) n —CHR 7 R 8 (I) by reaction of aromatic olefins of the general formulae (Ila-c) aryl-CHR 1 —CHR 2 —(CR 5 R 6 ) a —CR 5 ═CR 6 —(CR 5 R 6 ) b CHR 7 R 8 (IIa) aryl-CHR 1 —CR 2 ═CR 5 —(CR 5 R 6 ) c —CHR 7 R 8 (IIb) aryl-CHR 1 —CHR 2 —(CR 5 CR 6 ) c —CR 5 ═CR 7 CR 8 (IIc) with amines of the general formula (III) R 3 R 4 NH in the presence of a base.

  本发明涉及一种 2-芳基乙胺衍生物的制备方法，该衍生物在 1 位具有烷基取代基，其式为 (I) 芳基-CHR 1 -CR 2 (NR 3 R 4 )-(CHR 5 R 6 ) n -CHR 7 R 8 (I) 通过与通式（Ila-c）的芳香族烯烃反应 芳基-CHR 1 -CHR 2 -(CR 5 R 6 ) a -CR 5 ═CR 6 -(CR 5 R 6 ) b CHR 7 R 8 (IIa) 芳基-CHR 1 -CR 2 ═CR 5 -(CR 5 R 6 ) c -CHR 7 R 8 (IIb) 芳基-CHR 1 -CHR 2 -(CR 5 CR 6 ) c -CR 5 ═CR 7 CR 8 (IIc) 与通式（III）的胺 R 3 R 4 NH 在有碱存在的情况下。