diisopropyl 1-(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(4-methoxybenzoyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: JKSRUPKMVRGZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛由光有机催化一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600333
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以46%的产率得到diisopropyl 1-(4-methoxybenzoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸盐对过渡金属催化醛的CH活化

  摘要：

  在温和的条件下，乙酸铑催化醛与N N键的活化形式之间的加氢酰化反应，从而可以有效地获得各种肼基酰亚胺。在末端和内部位置均具有不饱和醛的情况下，相对于烯型反应，醛类CH活化具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo035456o

文献信息

• TBHP/R4N+X– promoted hydroaroylation of dialkyl azodicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Fatemeh Moradkhani、Mehdi Jahani、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.038

  日期：2018.7

  2-dicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides are described. These oxidation/oxygenation and hydroaroylation processes were carried out by tert-butyl hydroperoxide as terminal oxidant/oxygen source, and were catalyzed by tetrabutylammonium bromide and tricaprylmethylammonium chloride as the driving force. During this investigation, all these hydroaroylating sources

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。
• Efficient Method to Synthesize Benzhydrazides by In Situ Oxidation/Coupling of Benzylic Alcohols with Azodicarboxylates
  作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1055/s-0036-1591311

  日期：2018.1

  An efficient synthesis of benzhydrazides has been achieved through the direct acylation of azodicarboxylates with benzylic alcohols in moderate to high yields. The method represents the first practical approach to amides containing a hydrazine structural unit from benzylic alcohols.

  通过偶氮二羧酸酯与苯甲醇的直接酰化，以中等至高产率实现了苯甲酰肼的有效合成。该方法代表了第一个实用的方法，用于从苯甲醇中制备含有肼结构单元的酰胺。
• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Functionalisation of aldehydes via aerobic hydroacylation of azodicarboxylates ‘on’ water
  作者：Vijay Chudasama、Jenna M. Ahern、Dipti V. Dhokia、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c0cc04520a

  日期：——

  Herein we report the functionalisation of aldehydesvia hydroacylation of azodicarboxylates. A range of functionalised aldehydes are employed as the limiting reagent including chiral non-racemic aldehydes bearing α-stereocentres which are functionalised giving access to enantiomerically pure products. The resultant hydrazides can be employed as acyl donors in the synthesis of amides.

  本文报道了通过叠氮羧酸酯的氢酰基化反应对醛进行功能化。使用一系列功能化的醛作为限制性试剂，其中包括具有α-立体中心的非外消旋手性醛，经过功能化反应后可以获得具有光学纯度的产物。生成的酰肼可以作为酰基供体，用于合成酧。
• Zinc Acetate as a Catalyst for the Hydroacylation Reaction of Azodicarboxylates with Aldehydes
  作者：Yuancheng Qin、Dan Zhou、Mingjun Li

  DOI：10.2174/157017812800233741

  日期：2012.4.24

  Zn(OAc)2·2H2O is found to be an effective catalyst for the hydroacylation reaction of azodicarboxylates with aldehydes. A wide range of aldehydes, including aliphatic, aromatic and heterocyclic compounds, was considered. Most of the hydroacylation reactions afforded the hydroacylation products in good to excellent yields. The overall system is simple, economical and has practical advantages for construction of carbon-nitrogen bonds.

  研究发现，Zn(OAc)2-2H2O 是偶氮二甲酸盐与醛类发生加氢酰化反应的有效催化剂。研究对象包括脂肪族、芳香族和杂环化合物等多种醛类。大多数加氢酰化反应都能得到加氢酰化产物，收率从良好到极佳。整个系统简单、经济，在构建碳氮键方面具有实际优势。