1-(1,1-difluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-difluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₉H₇F₅
• 分子量: 210.147
• InChiKey: NMDOQCHYHYSMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 1-氟戊烷 、 zirconium chlorofluoride 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 生成 1-(1,1-difluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  作为 HF 梭的无定形路易斯酸性氯氟化锆：C-F 键的活化和形成

  摘要：

  据报道，通过氟戊烷的 C-F 键活化和随后的炔烃在室温下的氢氟化反应，发生了一种特殊的 HF 转移反应。无定形路易斯酸性Zr氯氟化物用作非均相催化剂，其特征在于Zr上包含氯原子的八重配位环境。这些研究对于建立可持续的氟化学具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d3cc03164k

文献信息

• ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, POLYMERIZATION INITIATOR AND THERMAL POLYMERIZATION INITIATOR, INK COMPOSITION, ORGANIC THIN FILM AND PRODUCTION METHOD FOR SAME, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE, DISPLAY ELEMENT, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Ishitsuka Kenichi

  公开号：US20130037753A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is an organic electronic material comprising charge transporting compounds and ionic compounds having electron-accepting properties and high solubility in a solvent. The organic electronic material is characterized by comprising charge transporting compounds and ionic compounds, and in that at least one of the ionic compounds is any one kind of compounds represented by general formulas (1b)-(3b). (In the formulas Y 1 -Y 6 each independently represent a divalent linking group, R 1 -R 6 each independently represent an electron-attracting organic substituent (these structures can further have substituents and hetero-atoms, and R 1 , R 2 and R 3 , or, R 4 -R 6 can respectively combine and become a ring shape or a polymer shape) and L + represents a monovalent cation.)

  本文揭示了一种有机电子材料，包括具有电荷传输化合物和具有接受电子性质且在溶剂中具有高溶解度的离子化合物。该有机电子材料的特点在于包括电荷传输化合物和离子化合物，并且至少其中一个离子化合物是由通用式（1b）-（3b）表示的化合物中的任意一种。（在式中，Y1-Y6分别表示二价连接基团，R1-R6分别表示吸引电子的有机取代基（这些结构可以进一步具有取代基和杂原子，且R1、R2和R3，或者R4-R6可以分别结合形成环状或聚合物形状），L+表示一价阳离子。）
• Cobalt/diamine-catalyzed 1,1-difluoroethylation and 2,2,2-trifluoroethylation of aryl Grignard reagents with corresponding fluoroalkyl halides
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.007

  日期：2016.5

  Cobalt/diamine-catalyzed 1,1-difluoroethylation and 2,2,2-trifluoroethylation of aryl Grignard reagents with 1,1-difluoroethyl and 2,2,2-trifluoroethyl halides were investigated. With regard to the 1,1-difluoroethylation, 1,2-bis(dimethylamino)-2-methylpropane, which has been rarely used in the cross-coupling reactions, gave the highest yield among the diamine ligands tested. In the 2,2,2-trifluoroethylation

  研究了钴/二胺催化的芳基格氏试剂与1,1-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基卤化物的1,1-二氟乙基化和2,2,2-三氟乙基化。关于1，1-二氟乙基化，在交叉偶联反应中很少使用的1，2-双（二甲基氨基）-2-甲基丙烷在所测试的二胺配体中给出了最高的收率。在2,2,2-三氟乙基化反应中，反式-1,2-双（二甲基氨基）环己烷不仅提供2,2,2-三氟乙基碘，而且提供氯化物，以令人满意的收率提供了所需的产物。在合适的二胺配体存在下，该Co /二胺催化剂对于与其他部分氟化的烷基卤化物的偶联也是有效的。
• Bulky Diamine Ligand Promotes Cross-Coupling of Difluoroalkyl Bromides by Iron Catalysis
  作者：Lun An、Yu-Lan Xiao、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201802713

  日期：2018.6.4

  iron‐catalyzed cross‐coupling of Grignard reagents with alkyl halides has been well established, the adoption of the reaction for fluoroalkylations has not been reported because traditional catalytic systems often lead to defluorination reactions. Described herein is the investigation of an iron‐catalyzed cross‐coupling between arylmagnesium bromides and difluoroalkyl bromides with modified N,N,N′,N′

  尽管格利雅试剂与烷基卤的铁催化交叉偶联已得到很好的确立，但由于传统的催化体系通常会导致脱氟反应，因此尚未报道采用氟烷基化反应。本文描述了芳基溴化镁与二氟烷基溴化物在N，N，N '，N修饰下的铁催化交叉偶联研究′-四甲基乙烷-1，2-二胺（TMEDA）作为配体。使用这种笨重的二胺（在TMEDA中的乙烯主链的一个碳原子上取代了一个丁烯），可以在温和的反应条件下，与多种二氟烷基溴化物（包括易碎的溴二氟甲烷）进行铁催化的二氟烷基化反应，从而提供了一种通用的方法。以及在药物化学中应用的经济高效的途径。
• Copper-Mediated Aromatic 1,1-Difluoroethylation with (1,1-Difluoroethyl)trimethylsilane (TMSCF₂CH₃)
  作者：Xinjin Li、Jingwei Zhao、Yunze Wang、Jian Rong、Mingyou Hu、Dingben Chen、Pan Xiao、Chuanfa Ni、Limin Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/asia.201600577

  日期：2016.6.21

  A new method for the formation of 1,1‐difluoroethyl copper species (“CuCF2CH3”) with 1,1‐difluoroethylsilane (TMSCF2CH3) has been developed. The “CuCF2CH3” species can be applied to the efficient 1,1‐difluoroethylation of diaryliodonium salts under mild conditions, affording (1,1‐difluoroethyl)arenes in good to excellent yields. This convenient procedure tolerates a wide range of functional groups

  开发了一种新的与1,1-二氟乙基硅烷（TMSCF 2 CH 3）形成1,1-二氟乙基铜物质（“ CuCF 2 CH 3 ”）的方法。“ CuCF 2 CH 3 ”物质可以在温和的条件下有效地用于二芳基碘鎓盐的有效1,1-二氟乙基化反应，从而以良好的产率提供优异的（1,1-二氟乙基）芳烃。这种方便的方法可耐受各种官能团，因此可作为将CF 2 CH 3基团引入复杂分子的实用合成工具。
• 1,1-Difluoroethyl chloride (CH₃CF₂Cl), a novel difluoroalkylating reagent for 1,1-difluoroethylation of arylboronic acids
  作者：Jianchang Liu、Jida Zhang、Chaolin Wu、Hefu Liu、Hui Liu、Fenggang Sun、Yueyun Li、Yuying Liu、Yunhui Dong、Xinjin Li

  DOI：10.1039/c9ra06406k

  日期：——

  1,1-Difluoroethylated aromatics are of great importance in medicinal chemistry and related fields. 1,1-Difluoroethyl chloride (CH3CF2Cl), a cheap and abundant industrial raw material, is viewed as an ideal 1,1-difluoroethylating reagent, but the direct introduction of the difluoroethyl (CF2CH3) group onto aromatic rings using CH3CF2Cl has not been successfully accomplished. Herein, we disclose a nickel-catalyzed

  1,1-二氟乙基化芳烃在药物化学及相关领域具有重要意义。1,1-二氟乙基氯（CH 3 CF 2 Cl）是一种廉价且丰富的工业原料，被视为理想的1,1-二氟乙基化试剂，但将二氟乙基（CF 2 CH 3）基团直接引入芳烃使用 CH 3 CF 2 Cl 的环尚未成功完成。在此，我们公开了一种镍催化的芳基硼酸与 CH 3 CF 2 Cl 的 1,1-二氟乙基化反应，用于合成 (1,1-二氟乙基)芳烃。