4-methoxybenzyl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VUYPEAULJPURQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-phenylpropanoate 在 Selectfluor 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜/ Selectfluor系统的酯介导的自由基介导的活化：大体积酰胺和肽的合成

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种通过铜/ Selectfluor系统实现的自由基介导的过程来活化酯的新方法。衍生自庞大的羧酸和氨基酸的多种对甲氧基苄基酯可轻松转化为相应的酰基氟，直接用于酰胺和多肽的一锅法合成中。作为概念的证明，该方法被应用于空间位阻酰胺键的迭代形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00188
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 potassium hydrogencarbonate 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 4,7-二羟基-1,10-菲啰啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-methoxybenzyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过CN键活化，钴（II）催化脂肪胺的烷氧羰基化。

  摘要：

  描述了第一个钴催化的脱氨基烷氧羰基化反应，用于以中等到高收率将易于获得的伯烷基胺转化为合成用途的酯。该转化显示出良好的官能团相容性，可以用作修饰含烷基胺的复杂天然产物和药物分子的有力工具。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02534

文献信息

• Mechanistic studies of DCC/HOBt-mediated reaction of 3-phenylpropionic acid with benzyl alcohol and studies on the reactivities of ‘active ester’ and the related derivatives with nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.011

  日期：2010.9

  extensive study for peptide synthesis, DCC-mediated esterification is left still unclear. Therefore, DCC- and DCC/HOBt-mediated reactions of 3-phenylpropionic acid (1) with benzyl alcohol were carried out under several mechanistic considerations. Further, in order to determine the reactivities of the so-called ‘active esters’ compounds changing the substituents bearing carbonyl and related derivatives group

  尽管对肽合成进行了广泛的研究，但DCC介导的酯化反应仍不清楚。因此，在多种机理上考虑了进行3-苯基丙酸（1）与苯甲醇的DCC和DCC / HOBt介导的反应。此外，为了确定新的“非对称交联剂”的开发目的，为了确定改变带有羰基和相关衍生物基团的取代基的所谓“活性酯”化合物的反应性，我们研究了模型化合物，N-（3-苯基丙酰氧基）苯并三唑（6），N-（3-苯基丙酰氧基）苯邻二甲酰亚胺（7），3-苯基丙酰氧基苯并噻唑（8）和进行N-（3-苯基丙酰基）苯并三唑（9）与各种亲核试剂在相似条件下的比较。它显示出具有6 >> 8 > 9 > 7的顺序。
• A General and Mild Catalytic α-Alkylation of Unactivated Esters Using Alcohols
  作者：Le Guo、Xiaochen Ma、Huaquan Fang、Xiangqing Jia、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201410293

  日期：2015.3.23

  Catalytic α‐alkylation of esters with primary alcohols is a desirable process because it uses low‐toxicity agents and generates water as the by‐product. Reported herein is a NCP pincer/Ir catalyst which is highly efficient for α‐alkylation of a broad scope of unactivated esters under mild reaction conditions. For the first time, alcohols alkylate unactivated α‐substituted acyclic esters, lactones,

  酯与伯醇的催化α-烷基化是一个理想的过程，因为它使用低毒性的试剂并产生水作为副产物。本文报道的是一种NCP夹钳/ Ir催化剂，在温和的反应条件下，该催化剂对各种未活化酯的α-烷基化反应非常有效。醇类首次将未活化的α-取代的无环酯，内酯甚至甲基和乙酸乙酯烷基化。该方法可用于具有不同结构和官能团的羧酸衍生物的合成，其中某些是不可能通过常规的用烷基卤化物进行烯醇化烷基化而获得的。
• Umpolung reactions in an ionic liquid catalyzed by electrogenerated N-heterocyclic carbenes. Synthesis of saturated esters from activated α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Romina Pelagalli、Achille Inesi

  DOI：10.1039/c2cc30371j

  日期：——

  The umpolung reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes to saturated esters has been carried out in an ionic liquid by organocatalysis of electrogenerated NHC. The roles of solvent, precatalyst and proton donor of the ionic liquid have been verified and good to high yields of esters have been obtained using a "green" and mild methodology.

  通过电生成的NHC的有机催化，已在离子液体中进行了α，β-不饱和醛与饱和酯的疏密反应。离子液体的溶剂，预催化剂和质子供体的作用已得到验证，并且使用“绿色”温和的方法已获得了良好至高收率的酯。
• Lipase-catalyzed esterification in water enabled by nanomicelles. Applications to 1-pot multi-step sequences
  作者：Vani Singhania、Margery Cortes-Clerget、Jade Dussart-Gautheret、Bhornrawin Akkachairin、Julie Yu、Nnamdi Akporji、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1sc05660c

  日期：——

  Esterification in an aqueous micellar medium is catalyzed by a commercially available lipase in the absence of any co-factors. The presence of only 2 wt% designer surfactant, TPGS-750-M, assists in a 100% selective enzymatic process in which only primary alcohols participate (in a 1 : 1 ratio with carboxylic acid). An unexpected finding is also disclosed where the simple additive, PhCF3 (1 equiv. vs

  水性胶束介质中的酯化反应由市售脂肪酶在不存在任何辅因子的情况下催化。仅 2 wt% 设计表面活性剂 TPGS-750-M 的存在有助于 100% 选择性酶促过程，其中仅伯醇参与（与羧酸的比例为 1:1）。还公开了一个意想不到的发现，其中简单的添加剂PhCF 3 （相对于底物1当量）似乎显着扩展了可用酸/醇组合的范围。综上所述，现在可以在水中进行几种化学和生物催化的一锅多步骤反应。
• Visible‐Light‐Promoted Catalyst‐Free Oxyarylation and Hydroarylation of Alkenes with Carbon Dioxide Radical Anion
  作者：Jing Hou、Li‐Li Hua、Yan Huang、Le‐Wu Zhan、Bin‐Dong Li

  DOI：10.1002/asia.202201092

  日期：2023.1.3

  Visible-light-mediated oxyarylation and hydroarylation of alkenes with aryl halides using formate salts as the reductant and hydrogen source under ambient conditions were developed. The protocol represents a rare catalyst-free example of the realization of such transformations.

  开发了在环境条件下使用甲酸盐作为还原剂和氢源的可见光介导的烯烃与芳基卤化物的氧芳基化和氢化芳基化。该协议代表了实现此类转换的罕见无催化剂示例。