1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R,8Z)-2-{[(2R)-2-hydroxyldodecanoyl]amino}heptadec-8-ene-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R,8Z)-2-{[(2R)-2-hydroxyldodecanoyl]amino}heptadec-8-ene-1,3,4-triol
• 英文别名: pipercerebroside A；(2R)-N-[(Z,2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptadec-8-en-2-yl]-2-hydroxydodecanamide
• 化学式: C₃₅H₆₇NO₁₀
• 分子量: 661.918
• InChiKey: ZGQGMSVUSQHADH-RUBAWHMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R,8Z)-2-{[(2R)-2-hydroxyldodecanoyl]amino}heptadec-8-ene-1,3,4-triol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Two New Sphingolipids from the Leaves of Piper betle L.

  摘要：

  两种新的神经鞘脂类化合物，槟榔苷A（1）和槟榔苷B（2），从槟榔叶中分离得到。它们的结构，包括绝对构型，通过光谱分析和化学降解确定。在MTT实验中，这两种化合物对白血病细胞株K562和HL-60没有显示出显著的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.3390/molecules180911241