3-(5'-oxo-2'-thioxo-4'-imidazolidinylidenemethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(5'-oxo-2'-thioxo-4'-imidazolidinylidenemethyl)-1H-indole
• 英文别名: (5E)-5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: TZKUYIZWDAKOCL-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-oxo-2'-thioxo-4'-imidazolidinylidenemethyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到3-(1'-methyl-2'-methylthio-5'-oxo-4'-imidazolidinylidenemethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gulati, Deepa; Chauhan, P. M. S.; Pratap, Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 10 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 3-吲哚甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-(5'-oxo-2'-thioxo-4'-imidazolidinylidenemethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gulati, Deepa; Chauhan, P. M. S.; Pratap, Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 1, p. 10 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A multicomponent reaction efficiently producing arylmethylene 2-thiohydantoins
  作者：Sharad Porwal、Rishi Kumar、Prakas R. Maulik、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.076

  日期：2006.8

  We describe here a multicomponent reaction that converts aryl/heteroaryl aldehydes efficiently into arylmethylene 2-thiohydantoins. 3-Formylindole behaves exceptionally giving a gem-diacetylthio derivative. A mechanistic study of the behaviour of 3-formylindole, which provides a new class of indole derivative, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.