(Z)-3-benzylidene-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylidene-5-methoxyphthalide；(Z)-5-methoxy-3-benzylidenephthalide；3-benzylidene-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one；(3Z)-3-benzylidene-5-methoxy-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: RGIOVROAYLRJRX-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-phenylethanoylbenzoic acid 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-benzylidene-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的2-酰基苯甲酸环化立体选择性合成（Z）-3-亚萘基

  摘要：

  报道了一种以AlCl 3为催化剂以中等至高产率合成（Z）-3-亚萘二甲酸酯的有效方法。在Z / E选择性方面，2-酰基苯甲酸的不同底物表现良好。克级合成具有抗炎活性的天然产物（Z）-3-丁叉基5-羟基邻苯二甲酰胺突出了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151734

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Design, Synthesis, and Bioactivities of Phthalide and Coumarin Derivatives Based on the Biosynthesis and Structure Simplification of Gossypol
  作者：Zhonglin Guo、Pan Zhou、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05792

  日期：2021.12.22

  structurally complex, we designed and synthesized a series of structurally simpler phthalide and coumarin derivatives. The phthalide derivatives were synthesized by opening the naphthalene ring of hemigossypol, and the coumarin derivatives were synthesized by ring-opening reactions of the phthalide derivatives with the goal of investigating the effect of the lactone ring size on bioactivity. The bioassay results

  由于棉酚和半棉酚显示出抗病毒活性但结构复杂，我们设计并合成了一系列结构更简单的苯酞和香豆素衍生物。邻苯二酚衍生物是通过打开半棉酚的萘环合成的，香豆素衍生物是通过邻苯二酚衍生物的开环反应合成的，目的是研究内酯环大小对生物活性的影响。生物测定结果表明，这两个系列的目标化合物对烟草花叶病毒具有中等至良好的活性，其中一种化合物在体内灭活、治疗和保护活性分别为50±1、53±3和48±2%。 500 mg/L，高于棉酚（32±1、35±1、29±1%、分别）并与相同剂量的半棉酚（分别为 55±1、49±1 和 48±1%）和商业抗病毒剂宁南霉素（56±2、54±1、58±1%）相当。因此，这种化合物是开发新的抗植物病毒剂的有希望的候选者。此外，大多数合成的化合物在对 14 种植物病原真菌进行测试时表现出广谱活性，并表现出对植物病原真菌的选择性。油菜菌核病，轮纹轮纹病菌和纹枯病。此外，一些化合物对小菜
• 一种(Z)-3-烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113004235B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法，具体步骤如下：一种2‑酰基苯甲酸类化合物在三氯化铝催化作用下，立体选择性的合成(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物，以式(Ⅰ)2‑酰基苯甲酸类化合物为原料，溶于有机溶剂，在Al3+为催化剂，立体选择性制得式(Ⅱ)化合物；本发明提供的(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，反应条件温和，产品易于提纯，立体选择性好，收率高，适用于工业化生产，为制备(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物提供了一种新的方法。
• Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues for tumour-selective chemosensitisation
  作者：Way W. Wong、Sophia F. O'Brien-Gortner、Robert F. Anderson、William R. Wilson、Michael P. Hay、Benjamin D. Dickson

  DOI：10.1039/d3md00117b

  日期：——

  Hypoxia-activated prodrugs of phenolic olaparib analogues are deactivated in oxic cell culture and cytotoxicity is restored under hypoxia. Temozolomide combination studies suggest a feasible route to PARP inhibitor use beyond synthetic lethality.

  缺氧激活的酚类奥拉帕利类似物原药在缺氧细胞培养中失活，而在缺氧条件下细胞毒性得以恢复。替莫唑胺联合用药研究表明，PARP 抑制剂的使用超越了合成致死的范围，是一条可行的途径。
• Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>-(2‘-Phenylphenyl)benzene- sulfonamides or Benzoic and Naphthoic Acids with Alkenes Using a Palladium−Copper Catalyst System under Air
  作者：Masahiro Miura、Takatoshi Tsuda、Tetsuya Satoh、Sommai Pivsa-Art、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo980584b

  日期：1998.7.1

  N-(2'-Phenylphenyl)benzenesulfonamides react with acrylate esters accompanied via cleavage of the C-H bond at their 2'-position in the presence of a catalyst system of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2) and a base under air to produce 5,6-dihydro-5-(benzenesulfonyl)phenanthridine-6-acetate derivatives in high yields. The reactions of benzoic acid with butyl acrylate and styrene can also give 3-[(butoxycarbonyl)methyl]phthalide and 3-phenylisocoumarin, respectively.