N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-N-phenyltosylamide；N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: PIYWYSNQMWQJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  汞催化炔氧化合成 1,2-二酮

  摘要：

  摘要 已经开发出第一个通过炔烃氧化在汞催化下合成 1,2-二酮。这种廉价的方法扩展了汞催化的潜力，并允许以高收率和高官能团耐受性快速构建各种 1,2-二酮和 α-羰基酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1946082
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 正丁基锂 、 CN^(1-)*Cu⁽¹⁺⁾*2C₃H₉O₃P 、 caesium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  普通的铜催化的1,2-二氯亚酰胺酰胺的合成

  摘要：

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00971

文献信息

• Synthesis of Sulfonamide-Based Ynamides and Ynamines in Water
  作者：Lei Zhao、Hongyi Yang、Ruikun Li、Ye Tao、Xiao-Feng Guo、Edward A. Anderson、Andrew Whiting、Na Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02326

  日期：2021.1.15

  Ynamides, though relatively more stable than ynamines, are still moisture-sensitive and prone to hydration especially under acidic and heating conditions. Here we report an environmentally benign, robust protocol to synthesize sulfonamide-based ynamides and arylynamines via Sonogashira coupling reactions in water, using a readily available quaternary ammonium salt as the surfactant.

  酰胺虽然相对比氨胺更稳定，但仍然对水分敏感，尤其在酸性和加热条件下易于水合作用。在这里，我们报告了一种环境友好，稳健的方案，该方案通过使用易于获得的季铵盐作为表面活性剂，通过水中的Sonogashira偶联反应，合成基于磺酰胺的乙酰胺和芳基乙胺。
• α-Imino Gold Carbenes from 1,2,4-Oxadiazoles: Atom-Economical Access to Fully Substituted 4-Aminoimidazoles
  作者：Zhongyi Zeng、Hongming Jin、Jin Xie、Bing Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00001

  日期：2017.3.3

  A novel and atom-economical synthesis of fully substituted 4-aminoimidazoles via gold-catalyzed selective [3 + 2] annulation of 1,2,4-oxadiazoles with ynamides is reported. This protocol represents a new strategy to access α-imino gold carbenes, which corresponds to an unprecedented intermolecular transfer of N-acylimino nitrenes to ynamides. Moreover, the reaction proceeds with 100% atom economy,

  报道了一种新的，原子经济的合成方法，该方法通过金催化的1,2,4-恶二唑与酰胺类化合物的金催化选择性[3 + 2]环合反应合成完全取代的4-氨基咪唑。该协议代表了一种获取α-亚氨基金卡宾的新策略，这对应于N-酰基亚氨基腈向酰胺的前所未有的分子间转移。此外，反应以100％的原子经济性进行，表现出良好的官能团耐受性，并且可以以克规模进行。
• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• A gold-catalysed fully intermolecular oxidation and sulfur-ylide formation sequence on ynamides
  作者：Mickaël Dos Santos、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c4cc01059k

  日期：——

  A chemoselective three-component oxidation-intermolecular sulfur ylide formation-rearrangement sequence provides efficient access to functionalised tertiary thioethers from ynamides.

  一种化学选择性的三组分氧化-分子间硫叶立德形成-重排序列为从炔酰胺合成功能化的三级硫醚提供了高效途径。
• New Alkynyl Amides by Negishi Coupling
  作者：Carlos Saá、David Rodríguez、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-2004-817785

  日期：——

  Negishi coupling of terminal alkynyl amides with ­(hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenyl­phosphine affords new alkynyl amides in yields of up to 90%.

  在Pd2dba3和三苯基膦的存在下，末端炔烃酰胺与(杂)芳基碘化物的Negishi偶联反应可获得新的炔烃酰胺，产率高达90%。