5-bromo-5-cyclooctene-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-5-cyclooctene-1-yne
• 英文别名: 1-Brom-1-cycloocten-5-in；1-Bromocyclooct-1-en-5-yne；(1E)-1-bromocyclooct-1-en-5-yne
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: PYDDCWKQVKGZMQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-cyclooctene-1-yne 在 Ni(P-2) 18-冠醚-6 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列进行3 + 2环加成反应：1,5-环辛二炔合成等效物的串联环戊二烯基环化

  摘要：

  一种合成1,2-双（乙醇）桥联双（环戊二烯基）化合物6,13-​​二异丙基亚氨基三环[9.3.0 1,11 .0 4,8 ] tetradeca-1（14），4,7，的新方法报道了通过串联的Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列使用1，5-环辛二炔合成当量和6，6-二甲基富勒烯i的11-四烯，5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00384-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-四溴环辛烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-5-cyclooctene-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列进行3 + 2环加成反应：1,5-环辛二炔合成等效物的串联环戊二烯基环化

  摘要：

  一种合成1,2-双（乙醇）桥联双（环戊二烯基）化合物6,13-​​二异丙基亚氨基三环[9.3.0 1,11 .0 4,8 ] tetradeca-1（14），4,7，的新方法报道了通过串联的Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列使用1，5-环辛二炔合成当量和6，6-二甲基富勒烯i的11-四烯，5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00384-x

文献信息

• Organische Moleküle zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP2903044A1

  公开（公告）日：2015-08-05

  Die Erfindung betrifft neue organische Moleküle der Formel A zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs. (Het)Ar = eine konjugierte organische Gruppe, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus unsubstituierten und substituierten aromatischen, heteroaromatischen und konjugierten, gegenüber cistrans-Isomerisierung fixierten Doppelbindungen, D = eine chemisch gebundene Donatorgruppe mit elektronenschiebenden Eigenschaften und A = ein unsubstituierter oder substituierter 5- oder 6-gliedriger Ring optional mit mindestens einem Heteroatom, der aus einer [i+j]-Cycloaddition im Falle eines 5-Rings aus einem Dipolarophil und einem 1,3-Dipol und im Fall eines 6-Rings aus einem Dien und einem Dienophil gebildet werden kann.

  本发明涉及用于光电元件，特别是有机发光二极管的式 A 新型有机分子。 (Het)Ar = 一个共轭有机基团，该基团选自由未取代和取代的芳香族、杂芳香族和共轭双键组成的组，这些双键可固定为顺式异构化、 D = 具有电子转移特性的化学键供体基团，以及 A = 一个未取代或取代的 5 或 6 元环，可选择带有至少一个杂原子，在 5 元环的情况下，可由亲二极体和 1,3-二极体通过[i+j]环加成反应形成；在 6 元环的情况下，可由二烯和亲二烯通过[i+j]环加成反应形成。
• Detert, Heiner; Rose, Bernd; Mayer, Winfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1529 - 1532
  作者：Detert, Heiner、Rose, Bernd、Mayer, Winfried、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• [DE] ORGANISCHE MOLEKÜLE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN<br/>[EN] ORGANIC MOLECULES FOR USE IN OPTOELECTRONIC COMPONENTS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES COMPOSANTS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2015118035A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs mit einer Struktur der Formel (1) wobei F = ein unsubstituierter oder substituierter 5-gliedriger Ring der aus einer [i+j]-Cycloaddition Dipolarophil und einem 1,3-Dipol.
• 3 + 2 Cycloaddition via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence: Tandem cyclopentadienyl annulation of a 1,5-cyclooctadiyne synthetic equivalent
  作者：Alfonso Dávila、Merrikh S. Ramezanian、Frank R. Fronczek、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00384-x

  日期：1996.4

  A novel method of synthesizing a 1,2-bis(ethano) bridged bis(cyclopentadienyl) compound, 6,13-diisopropylidenetricyclo[9.3.01,11.04,8]tetradeca-1(14),4,7,11-tetraene, 5, via a tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence using a 1,5-cyclooctadiyne synthetic equivalent and 6,6-dimethylfulvene i is reported.

  一种合成1,2-双（乙醇）桥联双（环戊二烯基）化合物6,13-​​二异丙基亚氨基三环[9.3.0 1,11 .0 4,8 ] tetradeca-1（14），4,7，的新方法报道了通过串联的Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列使用1，5-环辛二炔合成当量和6，6-二甲基富勒烯i的11-四烯，5。
• Design of a Ribosyltriazole-Annulated Cyclooctyne for Oligonucleotide Labeling by Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition
  作者：Pieter van Delft、Wilbert de Witte、Nico J. Meeuwenoord、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Frank Versluis、Rene C. L. Olsthoorn、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/ejoc.201403086

  日期：2014.12

  A ribosyltriazole ring-fused cyclooctyne was prepared and converted into the corresponding phosphoramidite, which was applied in the automated synthesis of DNA and RNA oligomers. Ensuing strain-promoted alkyne–azide cycloaddition of the obtained oligonucleotides to fluorescent azides yielded the corresponding fluorescent oligonucleotide conjugates.

  制备了核糖基三唑环稠合环辛炔并将其转化为相应的亚磷酰胺，用于 DNA 和 RNA 寡聚体的自动合成。随后将获得的寡核苷酸与荧光叠氮化物进行应变促进的炔-叠氮化物环加成反应，产生相应的荧光寡核苷酸缀合物。

表征谱图