(R)-tert-butyl 3-formyl-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-formyl-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-formyl-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: CPCNZPLKBUKXDO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 (E)-tert-butyl 3-((4-methoxyphenylimino)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 (S)-diisopropyl(8,9,10,11,12,13,14,15-octahydro-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)amine 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Enantioselective Directed C–H Alkylation of Indole with Styrenes

  摘要：

  A cobalt-chiral phosphoramidite catalyst promotes enantioselective imine-directed C2-alkylation of Boc-protected indoles with styrenes. The reaction affords 1,1-diarylethane products in moderate to good yields with good enantioselectivities under mild conditions. A deuterium-labeling experiment suggests that the enantioselectivity is controlled by both the styrene insertion and the C-C reductive elimination steps.

  DOI：

  10.1021/ol503119z

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Directed C–H Alkylation of Indole with Styrenes
  作者：Pin-Sheng Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol503119z

  日期：2015.1.2

  A cobalt-chiral phosphoramidite catalyst promotes enantioselective imine-directed C2-alkylation of Boc-protected indoles with styrenes. The reaction affords 1,1-diarylethane products in moderate to good yields with good enantioselectivities under mild conditions. A deuterium-labeling experiment suggests that the enantioselectivity is controlled by both the styrene insertion and the C-C reductive elimination steps.