3-hydroxy-2-ethyl-1-phenylhexyl 1-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-ethyl-1-phenylhexyl 1-benzoate
• 英文别名: [(1S,2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-1-phenylhexyl] benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: QNOIZTJDBWJSQR-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 苯甲醛 在 (R,S)-PhCH(OH)CH(Me)N(CH₂)4 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-hydroxy-2-ethyl-1-phenylhexyl 3-benzoate 、 1-hydroxy-2-ethyl-1-phenylhexyl 3-benzoate 、 3-hydroxy-2-ethyl-1-phenylhexyl 1-benzoate 、 3-hydroxy-2-ethyl-1-phenylhexyl 1-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aliphatic ketones catalyzed by syn-aminoalcohol–Yb(iii) complexes

  摘要：

  醛与乙基和丙基酮的不对称直接Aldol缩合反应在syn-α-氨基酸醇-Yb(OTf)3配合物的催化下进行，产生具有高立体控制性和良好对映选择性的anti-1,3-二醇单酯。在非环状体系中，通过同时进行的Aldol缩合和Evans-Tishchenko还原反应，同时生成了三个相邻的手性中心。

  DOI：

  10.1039/b509505k

文献信息

• Direct asymmetric aldol-Tishchenko reaction of aliphatic ketones catalyzed by syn-aminoalcohol–Yb(iii) complexes
  作者：Jacek Mlynarski、Joanna Jankowska、Bartosz Rakiel

  DOI：10.1039/b509505k

  日期：——

  The asymmetric direct aldol condensation of aldehydes with ethyl- and propylketones is catalyzed by syn-α-aminoalcohol–Yb(OTf)3 complexes, yielding the anti-1,3-diol monoesters with high diastereocontrol and good enantioselectivity. Three adjacent stereogenic centers are created in a simultaneous aldol condensation and Evans–Tishchenko reduction in an acyclic system.

  醛与乙基和丙基酮的不对称直接Aldol缩合反应在syn-α-氨基酸醇-Yb(OTf)3配合物的催化下进行，产生具有高立体控制性和良好对映选择性的anti-1,3-二醇单酯。在非环状体系中，通过同时进行的Aldol缩合和Evans-Tishchenko还原反应，同时生成了三个相邻的手性中心。