5-amino-N,N-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carboximidamide hydrocyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-N,N-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carboximidamide hydrocyanide
• 英文别名: 5-amino-4-(N,N-dimethylamidino)-1-(4-tolyl)imidazole cyanide；5-amino-N,N-dimethyl-1-(4-methylphenyl)imidazole-4-carboximidamide;formonitrile
• 化学式: CHN*C₁₃H₁₇N₅
• 分子量: 270.337
• InChiKey: XJISJCVLLMYQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N,N-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carboximidamide hydrocyanide 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N,N-dimethyl-9-(4-methylphenyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物的合成新方法

  摘要：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700416
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 5-amino-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-amino-N,N-dimethyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole-4-carboximidamide hydrocyanide
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物的合成新方法

  摘要：

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700416

文献信息

• Synthesis and in vitro activity of 6-amino-2,9-diarylpurines for Mycobacterium tuberculosis
  作者：Carla Correia、M. Alice Carvalho、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.065

  日期：2009.8

  A mild method was developed to synthesize 6-amino-2-phenolic-9-alkyl and 9-arylpurines. The new compounds were screened for antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv. The 9-tolyl derivatives with a dimethylamino or a piperidine substituent in C6 and the 3-hydroxyphenyl or 4-hydroxyphenyl substituent in C2 were highly active against the bacilli. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.