3,3-diphenyl-2-propenyloxytetramethylene 3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-2-propenyloxytetramethylene 3-oxobutanoate
• 英文别名: 8,8-diphenyl-5-oxaoct-7-enyl 3-oxobutanoate；4-(3,3-Diphenylprop-2-enoxy)butyl 3-oxobutanoate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: GFXLVONUEYVIAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-2-propenyloxytetramethylene 3-oxobutanoate 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 13-methyl-11,11-diphenyl-3,8,12-trioxabicyclo[8.3.0]tridec-13-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）辅助的特定分子内加成

  摘要：

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259977
• 作为产物：
  描述：

  地芬尼多杂质9 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3,3-diphenyl-2-propenyloxytetramethylene 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  锰（III）辅助的特定分子内加成

  摘要：

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259977

文献信息

• Manganese(III)-based intramolecular macrocyclization of 3,3-diphenyl-2-propenyloxyoligomethylene 3-oxobutanoates
  作者：Shunsuke Jogo、Hiroshi Nishino、Mikio Yasutake、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02282-7

  日期：2002.12

  The reaction of 3,3-diphenyl-2-propenyloxytetramethylene 3-oxobutanoate (14) with manganese(ill) acetate dihydrate in boiling acetic acid caused the oxidative intramolecular radical cyclization to produce 13-methyl-11,11-diphenyl-3,8,12-trioxabicyclo[8.3.0]tridec-13-en-2-one (2(4)) in 94% yield. A similar oxidation of the 3,3-diphenyl-2-propenyloxyoligomethylene 3-oxobutanoates (1(n): n = 2, 3, 6, 8) gave the corresponding macrolides 2(n) (n = 2, 3, 6, 8) in moderate to good yields. A 17-membered crown ether-type macrolide 2, was also obtained in 80% yield by the intramolacular radical cyclization of the oxaethylene-tethered 3-oxobutanoate (11). The structure of the macrolides 2,, (n = 2, 3, 4, 6, 11) has been corroborated by an X-ray crystal structure analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Manganese(III)-Assisted Specific Intramolecular Addition
  作者：Hiroshi Nishino、Yosuke Ito、Shunsuke Jogo、Noriko Fukuda、Ryo Okumura

  DOI：10.1055/s-0030-1259977

  日期：2011.5

  3-oxobutanamides underwent manganese(III)-mediated oxidative intramolecular addition to produce dihydrofuran-fused macrolides and macrocyclic amides from 8 to 26 members. A similar reaction of the oligooxamethylene-tethered ω-alkenyl 3-oxobutanoates also gave dihydrofuran-fused crown ether type macrolides which had a phase-transfer ability with sodium and potassium picrates. The manganese(III)-assisted specific

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚