2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-glucopyranosyl bromide；(3R,4S,5R,6R)-2-bromo-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₂₇H₂₈BrFO₄
• 分子量: 515.419
• InChiKey: FKASUEIUZFTGIZ-OGJKZRMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004467
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以64%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Directed Glycosylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004467

文献信息

• Modified
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05929037A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  Disclosed is the trisaccharide .alpha.-D-Glcp-(1-2)-.alpha.-D-Glcp-(1-3)-.alpha.-D-Glcp and compounds related thereto as well as pharmaceutical compositions thereof.

  揭示了三糖α-D-Glcp-(1-2)-α-D-Glcp-(1-3)-α-D-Glcp及其相关化合物以及其药物组合物。
• MODIFIED $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• MODIFIED ALPHA-D-Glcp-(1-2)-ALPHA-D-Glcp-(1-3)-ALPHA-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867B1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US5929037A
  申请人：——

  公开号：US5929037A

  公开（公告）日：1999-07-27
• [EN] MODIFIED alpha -D-Glcp-(1-2)- alpha -D-Glcp-(1-3)- alpha -D-Glcp-ANALOGUES<br/>[FR] alpha -D-Glcp-(1-2)- alpha -D-Glcp-(1-3)- alpha -D-Glcp-ANALOGUES MODIFIES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO1996040700A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Human immunodeficiency viruses (HIV-1 and HIV-2) are known to be the etiological agents of acquired immunodeficiency syndrome (AIDS). The carbohydrate structures on the virus coat proteins, gp120, are necessary for cell-cell fusion. The oligosaccharides on gp120 are processed by the enzyme glycosidase. The trisaccharide, $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-GlcpO(CH2)8COOMe and its analogues modified at its terminal glucose residues are recognized by the enzyme and can inhibit glycosylation.(FR) On sait que les virus de l'immunodéficience humaine (VIH-1 et VIH-2) sont des agents étiologiques du syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA). Les structures glucide situées sur les protéines de coque de virus, les gp120, sont nécessaires pour la fusion cellule-cellule. Les oligosaccharides situés sur les gp120 sont remaniés par l'enzyme glycosidase. Le trisaccharide, $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-GlcpO(CH2)8COOMe et ses analogues modifiés au niveau des ses résidus glucose terminaux sont reconnus par l'enzyme et peuvent inhiber la glycosylation.