[2-¹³C]-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-¹³C]-tryptophan
• 英文别名: DL-[2-¹³C₁]tryptophan；DL-Tryptophan-2-13C, 99 atom % 13C；2-amino-3-(1H-indol-3-yl)(213C)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 205.217
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 柠檬酸 、 potassium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [2-¹³C]-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Fusarochromene, a novel tryptophan-derived metabolite from Fusarium sacchari

  摘要：

  Fusarochromene和fusarochromanone霉菌毒素是通过芳香族氨基酸色氨酸的氧化裂解产生的。

  DOI：

  10.1039/d0ob02031a

文献信息

• Biosynthesis of Quinoline by a Stick Insect
  作者：Athula B. Attygalle、Kithsiri B. Hearth、Vikram K. Iyengar、Randy C. Morgan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00945

  日期：2021.2.26

  insect Oreophoetes peruana is the only known animal source for unsubstituted quinoline in nature. When disturbed, these insects discharge a defensive secretion containing quinoline. Analysis of samples obtained from l-[2′,4′,5′,6,′7′-2H5]tryptophan-fed stick insects demonstrated that the insects convert it to [5,6,7,8-2H4]quinoline by removing the 2′-CH moiety in the indole ring of tryptophan. Analogous

  秘鲁竹节虫Oreophoetes peruana是自然界中唯一已知的未取代喹啉的动物来源。当受到干扰时，这些昆虫会释放出含有喹啉的防御性分泌物。对从l -[2',4',5',6,'7'- 2 H 5 ] 色氨酸喂养的竹节虫获得的样品的分析表明，昆虫将其转化为 [5,6,7,8- 2 H 4 ]喹啉通过去除色氨酸吲哚环中的 2'-CH 部分。使用l -[1'- 15 N] 色氨酸和l -[1'- 15 N, 15 NH 2 的类似实验]色氨酸表明吲哚-N原子被保留，而α-氨基在生物合成过程中被消除。从[2- 13 C 1 ]色氨酸喂养的昆虫衍生的喹啉记录的质谱表明色氨酸的α-碳原子作为喹啉环的C-2原子被并入。
• Fusarochromene, a novel tryptophan-derived metabolite from <i>Fusarium sacchari</i>
  作者：James W. Marshall、Kate M. J. de Mattos-Shipley、Iman A. Y. Ghannam、Asifa Munawar、Jonathan C. Killen、Colin M. Lazarus、Russell J. Cox、Christine L. Willis、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/d0ob02031a

  日期：——

  Fusarochromene and the fusarochromanone mycotoxins are derived via oxidative cleavage of the aromatic amino acid tryptophan.

  Fusarochromene和fusarochromanone霉菌毒素是通过芳香族氨基酸色氨酸的氧化裂解产生的。