(-)-(S)-N-(1-methyl-2-phenoxyethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(S)-N-(1-methyl-2-phenoxyethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-phenoxypropan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RDVYHNJKFJYPLN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯氧基丙酮 在 glucose dehydrogenase 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-丙氨酸 、 葡萄糖 、 rabbit muscle L-lactate dehydrogenase 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 (-)-(S)-N-(1-methyl-2-phenoxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用两种新的 (S)-选择性 ω-转氨酶和来自河流弧菌的 His 标记的 ω-TA 对酮进行胺化

  摘要：

  两种最近鉴定的 (S) 选择性 ω-转氨酶 (ω-TA) 源自反硝化副球菌（Strep-PD-ωTA，用 N 端 Strep-tag II 克隆）和荧光假单胞菌（PF-ωTA）用于选定的前手性酮的不对称胺化。测试的底物以高转化率（高达 >99%）转化为光学纯胺（>99%ee）。在没有二甲亚砜作为共溶剂的情况下，ω-TA 导致转化率高于其存在 (15%, v/v)。此外，研究表明，来自河流弧菌的带有 His 标签的重组转氨酶（His-VF-ωTA，用 N 端 His6 标签克隆）显示，对于单一底物乙酰乙酸乙酯，与相应的商业酶制剂（> 99 与 50 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101476

文献信息

• Stereoselectivity of Four (R)-Selective Transaminases for the Asymmetric Amination of Ketones
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201100558

  日期：2011.11

  Four (R)-ω-transaminases originating from Hyphomonas neptunium (HN-ωTA), Aspergillus terreus (AT-ωTA) and Arthrobacter sp. (ArR-ωTA), as well as an evolved transaminase (ArRmut11-ωTA) were successfully employed for the amination of prochiral ketones leading to optically pure (R)-amines. The first three transaminases displayed perfect stereoselectivity for the amination of all substrates tested (ee

  来源于海豚Hy（HN-ωTA），土曲霉（AT-ωTA）和节杆菌属的四种（R）-ω-转氨酶。（ArR-ωTA）以及进化的转氨酶（ArRmut11-ωTA）已成功用于手性酮的胺化，从而生成了光学纯的（R）-胺。前三个转氨酶对所有测试底物的胺化显示出完美的立体选择性（ee > 99％）。此外，在大多数情况下，转氨酶AT-ωTA的转化率比使用D-丙氨酸作为胺供体的ArR-ωTA和HN-ωTA更好。α-四氢萘酮是HN-ωTA，ArR-ωTA和AT-ωTA唯一不被接受的底物，已成功转化为具有理想的对映选择性（ee > 99％）转化为相应的光学纯胺（采用变体ArRmut11-ωTA）。
• Optically Active Mexiletine Analogues as Stereoselective Blockers of Voltage-Gated Na⁺ Channels
  作者：Carlo Franchini、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Maria M. Cavalluzzi、Filomena Corbo、Giovanni Lentini、Antonio Scilimati、Paolo Tortorella、Diana Conte Camerino、Annamaria De Luca

  DOI：10.1021/jm030865y

  日期：2003.11.1

  Optically active mexiletine analogues were synthesized and evaluated in vitro as use-dependent blockers of skeletal muscle sodium channels. The mexiletine analogues were obtained by replacing either the methyl group on the stereogenic center of mexiletine [1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-amine] with a phenyl group or modifying the phenoxy moiety (by removal of one or both of the methyl groups, or introducing

  合成了旋光美西律类似物，并在体外评估为骨骼肌钠通道的使用依赖性阻断剂。美西律类似物是通过用苯基取代美西律[1-（2,6-二甲基苯氧基）丙-2-胺]的立体构型中心上的甲基或修饰苯氧基部分（通过除去一个或两个）来获得的甲基，或引入氯原子），或两者兼而有之。电压钳记录表明，无论芳氧基部分的取代方式如何，所有在立体中心（3a-f）上带有苯基的化合物在滋补和相阻方面均比美西律更具活性。该观察结果与美西律的观察结果相反，在美西律中，从芳氧基部分除去两个甲基均导致效力显着降低。最有效的同类物，（R）-2-（2-甲基苯氧基）-1-苯基乙胺[[R] -3b]，在产生补品阻滞（即还原）方面的效力比（R）-美西律高27倍化合物在静止状态下钠电流峰值的变化。（R）-3b保持了与使用有关的行为，在高频率刺激（阶段性阻滞）下的效用提高了23倍。尽管用美西律观察到了什么，但立体选择性在相阻条件下保持不变。立体选择性指数通常较低，范围为1-4，但除了2
• Formal Asymmetric Biocatalytic Reductive Amination
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、Georg M. Guebitz、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.200803763

  日期：2008.11.17
• Amination of Ketones by Employing Two New (S)-Selective ω-Transaminases and the His-Tagged ω-TA from Vibrio fluvialis
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Nikolaus G. Turrini、Johann H. Sattler、Alexandra Lerchner、Arne Skerra、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201101476

  日期：2012.2

  Two recently identified (S)-selective ω-transaminases (ω-TAs) that originate from Paracoccus denitrificans (Strep-PD-ωTA, cloned with an N-terminal Strep-tag II) and Pseudomonas fluorescens (PF-ωTA) were employed for the asymmetric amination of selected prochiral ketones. The substrates tested were transformed into optically pure amines (>99 % ee) with high conversion (up to >99 %). The ω-TAs led to

  两种最近鉴定的 (S) 选择性 ω-转氨酶 (ω-TA) 源自反硝化副球菌（Strep-PD-ωTA，用 N 端 Strep-tag II 克隆）和荧光假单胞菌（PF-ωTA）用于选定的前手性酮的不对称胺化。测试的底物以高转化率（高达 >99%）转化为光学纯胺（>99%ee）。在没有二甲亚砜作为共溶剂的情况下，ω-TA 导致转化率高于其存在 (15%, v/v)。此外，研究表明，来自河流弧菌的带有 His 标签的重组转氨酶（His-VF-ωTA，用 N 端 His6 标签克隆）显示，对于单一底物乙酰乙酸乙酯，与相应的商业酶制剂（> 99 与 50 %）。