1-(trichloromethylcarbonylamino)-4-ethyl-1-enecyclopent-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(trichloromethylcarbonylamino)-4-ethyl-1-enecyclopent-4-ene
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(3-ethenylcyclopent-2-en-1-yl)acetamide
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 254.543
• InChiKey: GRXGJLHNASEIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trichloromethylcarbonylamino)-4-ethyl-1-enecyclopent-4-ene 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-(trichloromethylcarbonylamino)-5, 6-dihydrocyclopenta[c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  连续多键形成串联过程合成氨基取代的茚满和四联体。

  摘要：

  已经开发了一种快速且通用的方法，该方法通过连续的多键形成串联方法，从容易获得的炔烃衍生的烯丙基醇中合成氨基取代的茚满和四氢化萘。在第一个单锅串联过程中，在热条件下使用Overman重排制备了一系列环状二烯，然后进行了钌（II）催化的闭环烯炔复分解反应。然后，将得到的外二烯进行第二个一锅串联过程，该过程涉及与炔烃，醌或腈的高度区域选择性Diels-Alder反应，以及随后的氧化步骤，从而得到C-1氨基取代的茚满和四氢化萘的多样化文库总体产量高。

  DOI：

  10.1021/jo401182r
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 Grubbs catalyst first generation 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-(trichloromethylcarbonylamino)-4-ethyl-1-enecyclopent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  连续多键形成串联过程合成氨基取代的茚满和四联体。

  摘要：

  已经开发了一种快速且通用的方法，该方法通过连续的多键形成串联方法，从容易获得的炔烃衍生的烯丙基醇中合成氨基取代的茚满和四氢化萘。在第一个单锅串联过程中，在热条件下使用Overman重排制备了一系列环状二烯，然后进行了钌（II）催化的闭环烯炔复分解反应。然后，将得到的外二烯进行第二个一锅串联过程，该过程涉及与炔烃，醌或腈的高度区域选择性Diels-Alder反应，以及随后的氧化步骤，从而得到C-1氨基取代的茚满和四氢化萘的多样化文库总体产量高。

  DOI：

  10.1021/jo401182r

文献信息

• Discovery of a multi-bond forming, four-step tandem process: construction of drug-like polycyclic scaffolds
  作者：Mark W. Grafton、Louis J. Farrugia、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c2cc33649a

  日期：——

  A one-pot tandem process involving an Overman rearrangement, ring closing enyne metathesis and a hydrogen bonding directed Diels-Alder reaction has been developed for the efficient diastereoselective synthesis of functionalised amino substituted tetralin and indene ring systems.

  已经开发了涉及超人重排，闭环烯炔复分解和氢键键合的Diels-Alder反应的一锅串联方法，用于功能化的氨基取代的四氢化萘和茚环体系的高效非对映选择性合成。
• Diastereoselective synthesis of highly substituted polycyclic scaffolds via a one-pot four-step tandem catalytic process
  作者：Mark W. Grafton、Stuart A. Johnson、Louis J. Farrugia、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.020

  日期：2014.10

  A rapid and diastereoselective synthesis of highly substituted aminobicyclo[4.3.0]nonanes and bicyclo[4.4.0]decanes from alkyne derived allylic alcohols has been developed using a one-pot multi-bond forming tandem catalytic process. Overman rearrangement of the allylic trichloroacetimidates was followed by a ring closing enyne metathesis/cross metathesis sequence of reactions, in which both steps were

  使用单罐多键形成串联催化方法，已经开发了从炔烃衍生的烯丙基醇中快速，非对映选择性合成高度取代的氨基双环[4.3.0]壬烷和双环[4.4.0]癸烷的方法。烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超量重排后是反应的闭环烯炔复分解/交叉复分解序列，其中两个步骤均由Grubbs第二代催化剂催化。然后，将生成的外二烯进行氢键键合的Diels-Alder反应，形成内加成物，为单一非对映异构体。交叉易位伴侣和亲二烯体的变化允许检查这一一锅法的范围，并准备了一系列高度取代的多环支架。