O-乙基S-(3-氧代丁烷-2-基)二硫代碳酸酯 | 50708-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: O-乙基S-(3-氧代丁烷-2-基)二硫代碳酸酯
• 英文名称: O-ethyl S-(3-oxobutan-2-yl) dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-3-oxobut-2-yl dithiocarbonate；3-(ethoxythiocarbonylsulfanyl)-2-butanone；O-Ethyl-S-1-methyl-2-propanoyldithiocarbonat；O-ethyl 3-oxobutan-2-ylsulfanylmethanethioate
• CAS: 50708-35-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: YUTQMCUIQDTDSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基S-(3-氧代丁烷-2-基)二硫代碳酸酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 1.5h， 生成 4,5-dimethyl-[1,3]dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  JP6300311

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 3-氯-2-丁酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-乙基S-(3-氧代丁烷-2-基)二硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  在光化学诱导和微波引发的反应中自旋捕获5-甲基和5-芳基-3-烷氧基-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮生成的烷氧基

  摘要：

  甲氧基和异丙氧基的基团从生成的ñ -烷氧基-4,5-二甲基噻唑-2（3 H ^）-thiones（λ最大~320纳米）和5-芳基衍生物（芳= p -XC 6 ħ 4 ; X =的MeO， H，AcNH，Cl）的（λ最大~335纳米）在光化学和微波诱导的反应。烷氧基被二甲基吡咯烷N-氧化物捕获并通过EPR表征为自旋加合物。枯基氧基以类似的方式从N-枯基氧基-5-（4-甲氧基苯基）-4-甲基噻唑-2（3 H）-硫酮中释放出来。N的最低能量跃迁发现了值得注意的红移- （羟基）茚并[2,1- d ]噻唑-2（3 H ^） -硫酮（λ最大= 376纳米），如果相比的UV-vis吸收ñ -羟基-4-甲基-5- phenylthiazole- 2（3 ħ） -硫酮（λ最大= 338纳米）。全面描述了烷氧基自由基前体的合成和进行N，O均解的程序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.006

文献信息

• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。
• A convergent approach to 2-substituted-5-methoxyindoles. Application to the synthesis of melatonin
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Benôit Sortais、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b204371h

  日期：——

  A convergent, radical based synthesis of 5-methoxyindoles including melatonin is described

  描述了一种汇聚的、基于激进的5-美氧基吲哚类化合物（包括褪黑激素）的合成方法。
• A new approach to the synthesis of polycyclic structures
  作者：Michael E Briggs、Myriem El Qacemi、Chakib Kalaı̈、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.035

  日期：2004.7

  A general, convergent approach to the synthesis of polycyclic structures has been developed, based on the tandem radical addition/cyclisation of xanthates to dienones followed by an ionic ring closure to give, finally, a number of variously substituted tricyclic compounds.

  基于黄原酸酯的串联自由基加成/环化成二烯酮，然后进行离子闭环，最终得到许多不同取代的三环化合物，已经开发了一种合成的多环结构的通用收敛方法。
• A new general synthesis of 2-(N-mono- and N-di-substituted amino)thiazoles
  作者：Michael D. Brown、David W. Gillon、G. Denis Meakins、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/p19850001623

  日期：——

  Although α-mercapto ketones react with cyanamides to give substituted 2-aminothiazoles the yields are satisfactory in only the simplest cases. However, a range of 2-aminothiazoles with substitutents on the ring or the exo-nitrogen atom was obtained efficiently by the following one-pot procedure: a solution of an α-mercapto ketone anion was generated by treating an O-ethyl S-2-oxoethyl dithiocarbonate

  尽管α-巯基酮与氰胺反应生成取代的2-氨基噻唑，但收率仅在最简单的情况下才令人满意。然而，通过以下一锅法有效地获得了一系列在环或外氮原子上具有取代基的2-氨基噻唑：通过处理O-乙基S -2生成α-巯基酮阴离子的溶液。于20°C的条件下，将二硫代碳酸氧羰基酯与哌啶混合，加入氰胺，并将溶液加热3–6小时。
• A new synthesis of pyrroles
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Frédérique Wendeborn (née Bertrand)、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b207061h

  日期：——

  The radical reaction between an N-ethylsulfonylenamide and an α-xanthyl ketone gives an intermediate γ-keto imine which spontaneously ring-closes to the pyrrole.

  N-ethylsulfonylenamide 与 α-xanthyl ketone 发生自由基反应，生成中间体 γ-keto imine，并自发环合成吡咯。