5-bromospirobrassinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromospirobrassinin
• 英文别名: Spiro[6-bromo-2,3-dihydroindol-3,5'-2'-thiazoline], 2'-methylthio-2-oxo；5-bromo-2'-methylsulfanylspiro[1H-indole-3,5'-4H-1,3-thiazole]-2-one
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂OS₂
• 分子量: 329.241
• InChiKey: ORSZBSWRSFWWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芸薹宁 在 溴-1,4-二氧六环复合物 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以49%的产率得到5-bromospirobrassinin
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素1-甲氧基芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应和抗增殖活性

  摘要：

  研究了反应温度和溶剂对 1-甲氧基芸苔素螺环化生成 1-甲氧基螺芸苔素甲醚的非对映选择性的影响。1-甲氧基螺菌素和 1-甲氧基螺菌素甲醚的 1-酰基衍生物是通过溴介导的在吲哚氮上带有酰基的芸苔素衍生物与水或甲醇作为亲核试剂的螺环化反应制备的。芸苔素的 1-酰基衍生物环化得到反式非对映异构体作为主要产物，而使用 1-甲氧基芸苔素以接近 1:1 的比例提供顺反异构体。在甲醇存在下，芸苔素和 1-甲基芸苔素的溴化螺环化导致形成螺芸苔素和 1-甲基螺芸苔素。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.958

文献信息

• Spirocyclization reactions and antiproliferative activity of indole phytoalexins 1-methoxybrassinin and its 1-substituted derivatives
  作者：Mariana Budovská、Martina Bago Pilátová、Viera Tischlerová、Ján Mojžiš

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.958

  日期：——

  The effect of the reaction temperature and the solvent on the diastereoselectivity of the spirocyclization of 1-methoxybrassinin leading to 1-methoxyspirobrassinol methyl ether was studied. 1-Acyl derivatives of 1-methoxyspirobrassinol and 1-methoxyspirobrassinol methyl ether were prepared by the bromine-mediated spirocyclization reactions of derivatives of brassinin bearing an acyl group on the indole

  研究了反应温度和溶剂对 1-甲氧基芸苔素螺环化生成 1-甲氧基螺芸苔素甲醚的非对映选择性的影响。1-甲氧基螺菌素和 1-甲氧基螺菌素甲醚的 1-酰基衍生物是通过溴介导的在吲哚氮上带有酰基的芸苔素衍生物与水或甲醇作为亲核试剂的螺环化反应制备的。芸苔素的 1-酰基衍生物环化得到反式非对映异构体作为主要产物，而使用 1-甲氧基芸苔素以接近 1:1 的比例提供顺反异构体。在甲醇存在下，芸苔素和 1-甲基芸苔素的溴化螺环化导致形成螺芸苔素和 1-甲基螺芸苔素。
• Synthesis of new 5-bromo derivatives of indole and spiroindole phytoalexins
  作者：Lucia Očenášová、Peter Kutschy、Jozef Gonda、Martina Pilátová、Gabriela Gönciová、Ján Mojžíš、Pavel Pazdera

  DOI：10.1515/chempap-2015-0230

  日期：2015.1.5

  also prepared from 5-bromoindole (IX) following the sequence for the synthesis 1-methoxyspirobrassinol methyl ether (V) from indoline. In addition, the new related 5-bromospiroindoline derivatives XX–XXIII were synthesised and their biological activity on human tumour cell lines was examined. The presence of bromine in the indole or indoline skeleton at the C-5 position resulted in the partial increase

  亲电子芳族取代是有机化学中最深入研究的反应之一。在本文中，通过在各种溴化剂存在下亲电取代吲哚啉在C-5位置的芳族核，获得了5溴化螺螺芥子醇甲基醚VII，VIII。按照由二氢吲哚合成1-甲氧基螺芥菜籽油甲基醚（V）的顺序，也由5-溴吲哚（IX）制备相同的产物。此外，新的相关5-溴螺吲哚啉衍生物XX–XXIII合成了它们，并检查了它们对人肿瘤细胞系的生物学活性。在C-5位置的吲哚或二氢吲哚骨架中存在溴会导致对白血病细胞系（Jurkat，CEM）的抗癌活性部分提高。新制备的产品的结构通过1 H和13 C NMR光谱测定，包括HSQC，HMBC，COSY，NOESY和DEPT测量。
• 10.3998/ark.5550190.p009.958
  作者：Budovská, Mariana、Pilátová, Martina Bago、Tischlerová, Viera、Mojžiš, Ján

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.958

  日期：——