3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-thiophthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-thiophthalide
• 英文别名: 3-hydroxy-5,6-dimethoxy-3H-2-benzothiophen-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: ZDRUIGNTKXUNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-thiophthalide 在 57percent aq. HI 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到5,6-dimethoxy-2-thiophthalide
  参考文献：
  名称：

  NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐的温度依赖性：3-羟基硫内酯和邻苯二甲酸酯形成之间的竞争

  摘要：

  在 0 到 -20 °C 之间用 NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐导致选择性形成 3-羟基-2-硫代苯甲醚，而较高的温度有利于相应苯酞衍生物的形成。提出了一种可以解释这些观察结果的机制。低温下的动力学控制导致中间体醇盐的稳定性提高，从而允许在反应混合物的后续酸化后分离 γ-羟基硫代内酯。以这种方式避免了热力学有利的邻苯二甲酸酯衍生物的形成。用 AcOH/57% HI 水溶液进一步还原 γ-羟基硫内酯产生 2-硫代苯酞，这是导电聚合物的有用前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxyphthalic thioanhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-hydroxy-5,6-dimethoxy-2-thiophthalide
  参考文献：
  名称：

  NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐的温度依赖性：3-羟基硫内酯和邻苯二甲酸酯形成之间的竞争

  摘要：

  在 0 到 -20 °C 之间用 NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐导致选择性形成 3-羟基-2-硫代苯甲醚，而较高的温度有利于相应苯酞衍生物的形成。提出了一种可以解释这些观察结果的机制。低温下的动力学控制导致中间体醇盐的稳定性提高，从而允许在反应混合物的后续酸化后分离 γ-羟基硫代内酯。以这种方式避免了热力学有利的邻苯二甲酸酯衍生物的形成。用 AcOH/57% HI 水溶液进一步还原 γ-羟基硫内酯产生 2-硫代苯酞，这是导电聚合物的有用前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-s

文献信息

• Temperature Dependence of the Reduction of Phthalic Thioanhydrides by NaBH4: Competition between 3-Hydroxythiolactone and Phthalide Formation
  作者：Iwona Polec、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Jan Gelan

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1033::aid-ejoc1033>3.0.co;2-s

  日期：2002.3

  The reduction of phthalic thioanhydrides with NaBH4 at between 0 and −20 °C leads to the selective formation of 3-hydroxy-2-thiophthalides, whereas higher temperatures favour the formation of the corresponding phthalide derivatives. A mechanism is proposed that can explain these observations. Kinetic control at low temperatures leads to an improved stability of the intermediate alkoxide, thus allowing

  在 0 到 -20 °C 之间用 NaBH4 还原邻苯二甲酸硫酐导致选择性形成 3-羟基-2-硫代苯甲醚，而较高的温度有利于相应苯酞衍生物的形成。提出了一种可以解释这些观察结果的机制。低温下的动力学控制导致中间体醇盐的稳定性提高，从而允许在反应混合物的后续酸化后分离 γ-羟基硫代内酯。以这种方式避免了热力学有利的邻苯二甲酸酯衍生物的形成。用 AcOH/57% HI 水溶液进一步还原 γ-羟基硫内酯产生 2-硫代苯酞，这是导电聚合物的有用前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)