3-phenylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-5H-pyrano[4,3-b]indol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: HDGMOJFJFOXUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 gold(III) chloride 、 Oxone 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-ones的设计，合成和细胞毒性：金催化环化的杂交药效团方法

  摘要：

  本文报道的是金（III）催化的2-炔基-吲哚-3-羧酸的6-内-挖环异构化反应，形成吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-一，是药学上重要的结构基序。该方法所需的迄今未知的底物可以方便地分五个步骤合成，且总收率良好。使用一系列底物可获得优异的区域选择性，证明了这种新的环异构化的实用性。该方法的温和性允许官能团与羟基系链相容，显示出出色的化学选择性。筛选所有合成的化合物对人宫颈腺癌（HeLa）的肿瘤细胞生长抑制活性。 与标准顺铂（IC 50  = 0.08μM ）相比，化合物7d在测试系列中表现出最高的活性（IC 50 = 0.69μM ）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.087

文献信息

• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Organocatalyzed CO₂Trapping Using Alkynyl Indoles
  作者：Zhuo Xin、Camille Lescot、Stig D. Friis、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201500233

  日期：2015.6.1

  organocatalyzed trapping of CO2 through CC and CO bond formation is reported. Alkynyl indoles together with catalytic amounts of an organic base and five equivalents of CO2 resulted in the formation new heterocyclic structures. These tricyclic indole‐containing products were successfully prepared under mild reaction conditions from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic alkynyl indoles with complete

  报道了通过C organoC和CO键形成的第一个有机催化的CO 2捕集。炔基吲哚与催化量的有机碱和5当量的CO 2共同形成新的杂环结构。这些含三环吲哚的产物是在温和的反应条件下成功地从芳族，杂芳族和脂族炔基吲哚制备的，具有完全的区域选择性。进一步的研究表明，CC键的形成是最初的分子间步骤，随后是形成内酯的CO键的形成。
• Silver-Catalyzed Carbon Dioxide Fixation on Alkynylindoles
  作者：Seiya Uema、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01994

  日期：2022.7.8

  A silver-catalyzed carbon dioxide fixation reaction into 2-alkynylindole derivatives was developed to afford tricyclic indoles. Carbon dioxide was selectively fixed on the N atom of the indole, and only 6-endo-dig cyclization proceeded under mild reaction conditions. Carboxylation on C3 of the indole was not observed. This method was applicable for a variety of 2-alkynylindoles, and the corresponding

  开发了一种银催化的二氧化碳固定反应到 2-炔基吲哚衍生物中，以提供三环吲哚。二氧化碳选择性地固定在吲哚的N原子上，在温和的反应条件下仅进行6-endo-dig环化。没有观察到吲哚的 C3 上的羧基化。该方法适用于多种2-炔基吲哚类化合物，并以高收率得到相应产物，且不产生副产物。
• Exploring the catalytic role of the guanidine TBD in carboxylative cyclizations
  作者：Kaitlin A. Isfeld、Charles Killeen、Dawson J. Konowalchuk、Rebecca L. Davis

  DOI：10.1039/d2ob01012g

  日期：——

  Employing a combination of mechanistic, kinetic and computational studies we have examined the mechanism of the TBD-catalyzed carboxylative cyclization of indole derivatives. Our studies provide insight into the role of the guanidine superbase TBD in catalyzing C–C bond formation between indole derivatives and CO2.

  通过结合机械、动力学和计算研究，我们研究了 TBD 催化的吲哚衍生物羧化环化的机制。我们的研究提供了对胍超碱 TBD 在催化吲哚衍生物和 CO 2之间形成 C-C 键中的作用的见解。