1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-phenylindole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: NZSBDBGFKUZJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 60.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 3-cyano-1-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用LiO-tBu / CsF / 18-crown-6组合的Brønsted碱直接取代3取代的吲哚的C-2羧基

  摘要：

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000272
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吲哚-3-甲醛 在 氧气 、 乙腈 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu-mediated nitrogen atom transfer via CN bond cleavage

  摘要：

  一种通过铜介导的C-N三键断裂，使氮原子转移到有机分子从而生成芳基腈的方法首次被开发。

  DOI：

  10.1039/c5ob01738f

文献信息

• Palladium-Assisted Regioselective C–H Cyanation of Heteroarenes Using Isonitrile as Cyanide Source
  作者：Shuguang Xu、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol302070t

  日期：2012.9.7

  A palladium-catalyzed regioselective C–H cyanation of heteroarenes was achieved using tert-butyl isocyanide as “CN” source, which provides a new and unique strategy for the preparation of (hetero)aryl nitriles. Indoles, pyrroles, and aromatic rings could be efficiently cyanated through C–H bond activation with high regioselectivity.

  使用叔丁基异氰化物作为“ CN”源，实现了钯催化的杂芳烃区域选择性C–H氰化，为制备（杂）芳基腈提供了新的独特策略。吲哚，吡咯和芳香环可以通过具有高区域选择性的C–H键活化而有效地氰化。
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Aerobic Copper-Promoted Radical-Type Cleavage of Coordinated Cyanide Anion: Nitrogen Transfer to Aldehydes To Form Nitriles
  作者：Qian Wu、Yi Luo、Aiwen Lei、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.5b10945

  日期：2016.3.9

  coordinated cyanide anion under a dioxygen atmosphere, which enables a nitrogen transfer to various aldehydes. Mechanistic study of this unprecedented transformation suggests that the single electron-transfer process could be involved in the overall course. This protocol provides a new cleavage pattern for the cyanide ion and would eventually lead to a more useful synthetic pathway to nitriles from aldehydes

  我们首次公开了在双氧气氛下铜促进的 C≡N 三键裂解配位氰化物阴离子，这使得氮转移到各种醛。对这种前所未有的转变的机理研究表明，整个过程可能涉及单个电子转移过程。该协议为氰化物离子提供了一种新的裂解模式，并最终会导致一条更有用的合成途径，从醛到腈。
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。