3-[6-(3-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-1-methyl-1H-indole hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[6-(3-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-1-methyl-1H-indole hydrobromide
• 英文别名: 6-(3-Methoxyphenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole;hydrobromide；6-(3-methoxyphenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₂₀H₁₆N₄OS
• 分子量: 441.351
• InChiKey: UEHHOODIFPMFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-[6-(3-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl]-1-methyl-1H-indole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物作为有效的葡萄球菌生物膜抑制剂

  摘要：

  高效合成了36种新型的2-（6-苯基咪唑并[2，-1- b ] [1,3,4]噻二唑-2-基）-1 H-吲哚并评估了它们的抗生物膜特性。革兰氏阳性细菌参考菌株金黄色葡萄球菌ATCC 25923，金黄色葡萄球菌ATCC 6538和表皮葡萄球菌ATCC 12228，以及革兰氏阴性铜绿假单胞菌ATCC 15442和大肠杆菌ATCC25922。这些新化合物中的许多能够抑制生物膜的形成。的测试葡萄球菌菌株显示BIC 50低于10μg/ ml。尤其是导数9c和9h分别显示出对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的显着抗生物膜活性，BIC 50值分别为0.5和0.8μg / ml，而化合物9aa对金黄色葡萄球菌ATCC 6538最有效，BIC 50为0.3μg/ ml。值得注意的是，这些化合物在生物膜形成的早期阶段显示出作用，而不会影响相同菌株的成熟生物膜和浮游生物的生存能力。它们在不干扰细菌以自由生命形

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.007

文献信息

• 2,6-Disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives as potent staphylococcal biofilm inhibitors
  作者：Stella Cascioferro、Barbara Parrino、Giovanna Li Petri、Maria Grazia Cusimano、Domenico Schillaci、Veronica Di Sarno、Simona Musella、Elisa Giovannetti、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.007

  日期：2019.4

  25922. Many of these new compounds, were able to inhibit biofilm formation of the tested staphylococcal strains showing BIC50 lower than 10 μg/ml. In particular, derivatives 9c and 9h showed remarkable anti-biofilm activity against S. aureus ATCC 25923 with BIC50 values of 0.5 and 0.8 μg/ml, respectively, whereas compound 9aa was the most potent against S. aureus ATCC 6538, with a BIC50 of 0.3 μg/ml. Remarkably

  高效合成了36种新型的2-（6-苯基咪唑并[2，-1- b ] [1,3,4]噻二唑-2-基）-1 H-吲哚并评估了它们的抗生物膜特性。革兰氏阳性细菌参考菌株金黄色葡萄球菌ATCC 25923，金黄色葡萄球菌ATCC 6538和表皮葡萄球菌ATCC 12228，以及革兰氏阴性铜绿假单胞菌ATCC 15442和大肠杆菌ATCC25922。这些新化合物中的许多能够抑制生物膜的形成。的测试葡萄球菌菌株显示BIC 50低于10μg/ ml。尤其是导数9c和9h分别显示出对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的显着抗生物膜活性，BIC 50值分别为0.5和0.8μg / ml，而化合物9aa对金黄色葡萄球菌ATCC 6538最有效，BIC 50为0.3μg/ ml。值得注意的是，这些化合物在生物膜形成的早期阶段显示出作用，而不会影响相同菌株的成熟生物膜和浮游生物的生存能力。它们在不干扰细菌以自由生命形