(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: XPQMPTOKWKPXEJ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010

文献信息

• Synthesis of Renoprotective Chalcone Analogues That Protect Against Cisplatin-induced Cytotoxicity in LLC-PK1 Cells
  作者：Noriko Yamabe、Dahae Lee、Heesu Lee、Myung Sook Shin、Gwi Seo Hwang、Ki Sung Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10984

  日期：2016.11
• Synthesis of apoptotic chalcone analogues in HepG2 human hepatocellular carcinoma cells
  作者：Cheon-Soo Park、Yongchel Ahn、Dahae Lee、Sung Won Moon、Ki Hyun Kim、Noriko Yamabe、Gwi Seo Hwang、Hyuk Jai Jang、Heesu Lee、Ki Sung Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.093

  日期：2015.12

  Eight chalcone analogues were prepared and evaluated for their cytotoxic effects in human hepatoma HepG2 cells. Compound 5 had a potent cytotoxic effect. The percentage of apoptotic cells was significantly higher in compound 5-treated cells than in control cells. Exposure to compound 5 for 24 h induced cleavage of caspase-8 and -3, and poly (ADP-ribose) polymerase (PARP). Our findings suggest that compound 5 is the active chalcone analogue that contributes to cell death in HepG2 cells via the extrinsic apoptotic pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.