bis(indole-3-yl)-(N-acetylindole-3'-yl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(indole-3-yl)-(N-acetylindole-3'-yl)methane
• 英文别名: 1-[3-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]indol-1-yl]ethanone
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O
• 分子量: 403.483
• InChiKey: QRTLYLBHFXHFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N-乙酰基吲哚-3-甲醛 在 1-benzyl-[(4S,5S)-4,5-dihydro-4,5-diphenyl]-2-iodo-3-methyl-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到bis(indole-3-yl)-(N-acetylindole-3'-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoimidazolinium Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)methane Alkaloids

  摘要：

  2-Iodoimidazolinium salt-catalyzed Friedel Crafts reactions of indoles with aldehydes were developed. Under mild reaction conditions, various bis(indolyl)methane derivatives, an important class of indole alkaloids, were obtained in good to high yields.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)33

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of N-Acetylated Triindolylmethanes
  作者：Guolin Zhang、Jun Li、Bing Guang、Liangbing Wang、Bogang Li

  DOI：10.3987/com-02-9701

  日期：——
• 2-Iodoimidazolinium Salt-Catalyzed Friedel–Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)methane Alkaloids
  作者：Takayoshi Arai、Satoru Kuwano、Takumi Suzuki

  DOI：10.3987/com-18-s(t)33

  日期：——

  2-Iodoimidazolinium salt-catalyzed Friedel Crafts reactions of indoles with aldehydes were developed. Under mild reaction conditions, various bis(indolyl)methane derivatives, an important class of indole alkaloids, were obtained in good to high yields.