N'‐(3‐ethoxy‐2‐hydroxybenzylidene)furan‐2‐carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'‐(3‐ethoxy‐2‐hydroxybenzylidene)furan‐2‐carbohydrazide
• 英文别名: N-[(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01912822
• 分子量: 274.276
• InChiKey: MWQRBYSREXYCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N'‐(3‐ethoxy‐2‐hydroxybenzylidene)furan‐2‐carbohydrazide 、 caesium carbonate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳酰腙的水溶性二氧化钒 (V) 配合物：DNA/BSA 相互作用、疏水性和细胞选择性抗癌潜力

  摘要：

  五种新的阴离子水性二氧化钒 (V) 配合物 [{VO 2 L 1,2 }A(H 2 O) n ] α ( 1 – 5 )，与芳酰腙配体 pyridine-4-carboxy acid (3-ethoxy-2 -羟基亚苄基）酰肼（H 2 L 1）和呋喃-2-羧酸（3-乙氧基-2-羟基亚苄基）酰肼（H 2 L 2）结合不同的碱金属（A = Na +，K +，Cs +）作为抗阳离子通过各种物理化学技术合成和表征。溶液相稳定性1 –5通过时间依赖性NMR和UV-vis确定，并且辛醇/水分配系数通过光谱技术获得。2-4的X 射线晶体学证实了钒 (V) 中心的存在，该中心由两个顺式- 氧化 -O 原子和双阴离子三齿配体的 O、N 和 O 原子配位。为了评估生物学行为，通过光谱实验筛选了所有复合物的 DNA/蛋白质结合倾向。最后，细胞毒性研究1 – 5对结肠 (HT-29)、乳腺癌 (MCF-7) 和宫颈

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01899
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 3-乙氧基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到N'‐(3‐ethoxy‐2‐hydroxybenzylidene)furan‐2‐carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  芳酰腙的水溶性二氧化钒 (V) 配合物：DNA/BSA 相互作用、疏水性和细胞选择性抗癌潜力

  摘要：

  五种新的阴离子水性二氧化钒 (V) 配合物 [{VO 2 L 1,2 }A(H 2 O) n ] α ( 1 – 5 )，与芳酰腙配体 pyridine-4-carboxy acid (3-ethoxy-2 -羟基亚苄基）酰肼（H 2 L 1）和呋喃-2-羧酸（3-乙氧基-2-羟基亚苄基）酰肼（H 2 L 2）结合不同的碱金属（A = Na +，K +，Cs +）作为抗阳离子通过各种物理化学技术合成和表征。溶液相稳定性1 –5通过时间依赖性NMR和UV-vis确定，并且辛醇/水分配系数通过光谱技术获得。2-4的X 射线晶体学证实了钒 (V) 中心的存在，该中心由两个顺式- 氧化 -O 原子和双阴离子三齿配体的 O、N 和 O 原子配位。为了评估生物学行为，通过光谱实验筛选了所有复合物的 DNA/蛋白质结合倾向。最后，细胞毒性研究1 – 5对结肠 (HT-29)、乳腺癌 (MCF-7) 和宫颈

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01899

文献信息

• Investigation of DNA interaction and antiproliferative activity of mixed ligand dioxidomolybdenum(VI) complexes incorporating ONO donor aroylhydrazone ligands
  作者：Rupam Dinda、Arpita Panda、Atanu Banerjee、Monalisa Mohanty、Sagarika Pasayat、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114533

  日期：2020.6

  Abstract Four new mixed ligand dioxidomolybdenum(VI) [MoVIO2L1-3(Q)] (1–3), [MoVIO2L4(Q)]2 (H2O) (4) [where Q = MeOH for 1 and imidazole for 2–4] complexes have been synthesized using four different ONO donor aroylhydrazone ligands (H2L1–4). All the derived ligands and complexes have been characterised by different physicochemical techniques, that is, elemental analysis, spectroscopic methods (UV–Vis

  摘要四个新的混合配体双氧钼（VI）[MoVIO2L1-3（Q）]（1-3），[MoVIO2L4（Q）] 2（H2O）（4）[其中Q = MeOH表示1，咪唑表示2-4]使用四种不同的ONO供体芳酰hydr配体（H2L1-4）合成了复合物。所有衍生的配体和配合物已通过不同的物理化学技术进行了表征，即元素分析，光谱法（UV-Vis，NMR和IR）以及循环伏安法。通过X射线晶体学确定1-4的分子几何结构，该结构揭示--Schiff碱配体坐标-扭曲的八面体金属中心呈二负三齿状。该复合物对CT-DNA表现出中等的结合亲和力（103至104 M-1）。进一步，测定了所有复合物对HT-29（结肠癌）和HeLa（宫颈癌）细胞系的体外细胞毒性活性。由于在配体主链中存在杂环2-羟基-1-萘基部分，因此发现配合物4与该系列中的其他化合物相比具有更高的生物活性。
• ONO pincer palladium (II) complexes featuring furoylhydrazone ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity towards Suzuki–Miyaura coupling reaction
  作者：Hengyu Qian、Shuyan Yu、Liping Song、Tongyan Zhang、Zhigang Yin、Feng Zhao、Jiale Yang、Caihong Wang

  DOI：10.1002/aoc.5116

  日期：2019.10

  Four new palladium pincer complexes incorporating ONO type furoylhydrazone ligands have been prepared in good yields. These palladium complexes were structurally characterized by elemental analysis, infrared, 1H‐ and 13C‐NMR spectra. X‐ray single crystal analyses of Pd1–Pd4 revealed that the metal center adopted a slightly distorted square planar geometry in which the hydrazone bound the metal ion

  已经以良好的收率制备了四种新的掺入ONO型呋喃酰hydr配体的钯钳复合物。这些钯配合物通过元素分析，红外，1 H-和13 C-NMR光谱进行结构表征。X射线对Pd1-Pd4的单晶分析表明，金属中心呈略微扭曲的正方形平面几何形状，其中in通过酚O，偶氮甲碱N和酰亚胺化O原子与金属离子结合。使用这些ONO夹钳配合物作为催化剂，在低催化剂负载量（0.01mol％）下，芳基硼酸与芳基溴化物的偶联可获得优异的联芳基收率。