2-(1-(2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl)piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl)piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-[2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-2-oxoacetyl]piperidin-4-ylidene]-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₂N₈O₃
• 分子量: 482.501
• InChiKey: IGQPTFLEEDVSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl)piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile 、 二叔丁基氯甲基磷酸酯 在 sodium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 di-tert-butyl(3-(2-(4-(cyano(pyridin-2-yl)methylene)piperidin-1-yl)-2-oxoacetyl)-4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents

  摘要：

  这项发明提供了前药化合物I，其药物组成物以及它们在治疗HIV感染中的用途。 其中： X为C或N，但当X为N时，R1不存在； W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药用可接受盐；以及 Y从以下组中选择： 此外，这项发明提供了制备前药化合物I的有用中间体化合物II。 其中： L和M独立地选自C1-C6烷基，苯基，苯甲基，三烷基硅基，-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组。

  公开号：

  US20050209246A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 、 2-(piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-(2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl)piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents

  摘要：

  这项发明提供了前药化合物I，其药物组成物以及它们在治疗HIV感染中的用途。 其中： X为C或N，但当X为N时，R1不存在； W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药用可接受盐；以及 Y从以下组中选择： 此外，这项发明提供了制备前药化合物I的有用中间体化合物II。 其中： L和M独立地选自C1-C6烷基，苯基，苯甲基，三烷基硅基，-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组。

  公开号：

  US20050209246A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基-7-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 、 2-(Piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile hydrochloride 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 N,N-二异丙基乙胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 2-(1-(2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl)piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 0.85 g of the product, 2-(1-(2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl)piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile (IVe)的产率得到2-(1-(2-(4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)-2-oxoacetyl)piperidin-4-ylidene)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Salts of prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents

  摘要：

  本发明提供了前药化合物I，其药物组成物以及其在治疗HIV感染方面的用途。其中：X为C或N，但当X为N时，R1不存在；W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药学上可接受的盐；Y选自以下组：此外，本发明还提供了制备前药化合物I有用的中间化合物II。其中：L和M分别选自C1-C6烷基，苯基，苄基，三烷基硅基，-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的群。

  公开号：

  US08871771B2

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF PIPERAZINE AND SUBSTITUTED PIPERIDINE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PRODROGUES DE PIPERAZINE ET AGENTS ANTIVIRAUX DE PIPERIDINE SUBSTITUEE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005090367A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  This invention provides for prodrug Compounds (I), pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. Also, this invention provides for intermediate Compounds (II) useful in making prodrug Compounds (I).

  本发明提供了前药化合物（I），其制药组合物以及在治疗HIV感染中使用的方法。此外，本发明还提供了制备前药化合物（I）有用的中间体化合物（II）。
• PRODRUGS OF PIPERAZINE AND SUBSTITUTED PIPERIDINE ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Ueda Yasutsugu

  公开号：US20100210599A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R 1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R 2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  本发明提供了前药化合物I、其制药组合物以及它们在治疗HIV感染方面的使用。其中：X是C或N，但当X为N时，R1不存在；W是C或N，但当W为N时，R2不存在；V是C；E是氢或其药学上可接受的盐；Y选择自下列组合中的一种：此外，本发明还提供了制备前药化合物I有用的中间体化合物II，其中：L和M独立地选择自C1-C6烷基、苯基、苄基、三烷基硅基、-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组合中。
• SALTS OF PRODRUGS OF PIPERAZINE AND SUBSTITUTED PIPERIDINE ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130253196A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  This invention provides for prodrug Compounds I, pharmaceutical compositions thereof, and their use in treating HIV infection. wherein: X is C or N with the proviso that when X is N, R 1 does not exist; W is C or N with the proviso that when W is N, R 2 does not exist; V is C; E is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and Y is selected from the group consisting of Also, this invention provides for intermediate Compounds II useful in making prodrug Compounds I. wherein: L and M are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, trialkylsilyl, -2,2,2-trichloroethoxy and 2-trimethylsilylethoxy.

  这项发明提供了前药化合物I，其制药组合物以及它们在治疗HIV感染方面的应用。其中：X为C或N，但当X为N时，R1不存在；W为C或N，但当W为N时，R2不存在；V为C；E为氢或其药学上可接受的盐；Y为从以下组中选择的：此外，这项发明还提供了制备前药化合物I有用的中间体化合物II。其中：L和M独立地选择自C1-C6烷基、苯基、苄基、三烷基硅基、-2,2,2-三氯乙氧基和2-三甲基硅基乙氧基的组中。
• US7745625B2
  申请人：——

  公开号：US7745625B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• US8168615B2
  申请人：——

  公开号：US8168615B2

  公开（公告）日：2012-05-01