2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]-N'-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]-N'-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-acetohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 384.819
• InChiKey: ZSMDBDHIKFAPTC-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基-香豆素-7-基氧代)乙酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]-N'-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的香豆素取代的酰肼-hydr衍生物的设计合成和抗增殖活性

  摘要：

  摘要 设计，合成和评估了一系列21种香豆素酰肼-hydr衍生物，并在体外以25μg/ mL的浓度评估48 h对肝癌（HepG2）细胞系的潜在细胞毒性作用。然后，从21种化合物中筛选出7种细胞存活率低于60％的化合物，以评估其对肝癌（HepG2），乳腺癌（SKBR-3）和人结肠癌（Caco-2）细胞的体外抗增殖活性线。在测试化合物中，5g，6d和6f对Hep-G2和SKBR-3细胞系均显示出有效的活性。更重要的是，具有4-溴苯基部分的化合物6d对IC 50表现出对Hep-G2细胞系的最佳细胞毒性活性值2.84±0.48μg/ mL，与标准阿霉素相当（IC 50  = 2.11±0.13μg/ mL）。此外， 与其他经测试的香豆素酰肼-hydr衍生物相比，具有4-甲氧基苯基部分的化合物6f对SKBR-3细胞系表现出最强的活性（IC 50 = 2.34±0.68μg/ mL）。不幸的是，所有测试

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01767-4

文献信息

• HUSAIN M. I.; SHUKLA M. K.; AGARWAL S. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 3, 306-307
  作者：HUSAIN M. I.、 SHUKLA M. K.、 AGARWAL S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Design synthesis and anti-proliferative activity of some new coumarin substituted hydrazide–hydrazone derivatives
  作者：Nongnaphat Duangdee、Wiratchanee Mahavorasirikul、Saisuree Prateeptongkum

  DOI：10.1007/s12039-020-01767-4

  日期：2020.12

  hydrazide–hydrazone derivatives. Unfortunately, all test compounds, as well as doxorubicin, showed no cytotoxicity toward drug-resistant cell line, Caco-2. Our preliminary results indicated that coumarin hydrazide–hydrazone derivatives could be exploited as leading structures for further anticancer-drug development. Graphic abstract Synthesis of coumarin substituted hydrazide-hydrazone derivatives

  摘要 设计，合成和评估了一系列21种香豆素酰肼-hydr衍生物，并在体外以25μg/ mL的浓度评估48 h对肝癌（HepG2）细胞系的潜在细胞毒性作用。然后，从21种化合物中筛选出7种细胞存活率低于60％的化合物，以评估其对肝癌（HepG2），乳腺癌（SKBR-3）和人结肠癌（Caco-2）细胞的体外抗增殖活性线。在测试化合物中，5g，6d和6f对Hep-G2和SKBR-3细胞系均显示出有效的活性。更重要的是，具有4-溴苯基部分的化合物6d对IC 50表现出对Hep-G2细胞系的最佳细胞毒性活性值2.84±0.48μg/ mL，与标准阿霉素相当（IC 50  = 2.11±0.13μg/ mL）。此外， 与其他经测试的香豆素酰肼-hydr衍生物相比，具有4-甲氧基苯基部分的化合物6f对SKBR-3细胞系表现出最强的活性（IC 50 = 2.34±0.68μg/ mL）。不幸的是，所有测试