cis-(+/-)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-(+/-)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-4-ol
• 英文别名: cis-(+/-)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo [2,3-b]indol-4-ol；(3aR,8bS)-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HBEPGIIOLMDTQK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+/-)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-4-ol 、 环己基异氰酸酯 、 富马酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-(+/-)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-4-yl, cyclohexyl carbamate fumarate
  参考文献：
  名称：

  4- and 6-Carbamates related to physostigmine, a process and intermediates for their preparation and their use as medicaments

  摘要：

  公开号：

  EP0484573B1

文献信息

• 4- and 6-carbamates related to physostigmine and intermediates for the
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05081117A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  This invention relates to 4- and 6-carbamates related to physostigmine of the formula ##STR1## where R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, aryl or arylloweralkyl; R.sub.2 is hydrogen or alkyl or the group --NR.sub.1 R.sub.2 taken together forms a monocyclic or bicyclic ring of 5 to 12 carbons; m is 0,1, or 2; each X is independently hydrogen, halogen, loweralkyl, nitro or amino; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, and where applicable, the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. This invention also relates to novel intermediates useful in the preparation of the 4- and 6-carbamates. The compounds of this invention display utility for alleviating various memory dysfunctions characterized by a decreased cholinergic function, such as Alzheimer's disease.

  该发明涉及与生理斯的胆碱酯酶有关的4-和6-碳酸酯，其化学式为##STR1##其中R.sub.1是烷基，环烷基，双环烷基，芳基或芳基烷基；R.sub.2是氢或烷基或基团--NR.sub.1 R.sub.2结合在一起形成5到12个碳原子的单环或双环环；m为0,1或2；每个X独立地是氢，卤素，低烷基，硝基或氨基；及其药用酸盐，必要时还包括其几何和光学异构体以及消旋混合物。该发明还涉及在制备4-和6-碳酸酯时有用的新中间体。该发明的化合物显示出对缓解各种记忆功能障碍的效用，这些障碍以胆碱能功能减少为特征，例如阿尔茨海默病。