erythro-N-cyclohexyl-2-(1-isopropyl-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl)-2-tosylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-N-cyclohexyl-2-(1-isopropyl-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl)-2-tosylacetamide
• 英文别名: (2S)-N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[(2S)-5-oxo-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 420.573
• InChiKey: VMKPWLNBMLEEME-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-tosyl-4-pentenoic acid 在 正丁基锂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 erythro-N-cyclohexyl-2-(1-isopropyl-5-oxotetrahydro-1H-2-pyrrolyl)-2-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  锂化（E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺：合成应用为新的δ-酰基二烯基阴离子当量

  摘要：

  由4-戊烯酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得的乙烯基砜（E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺（14）在-78°C下与两个当量的正丁基锂反应大概得到二片式内酰胺25。与醛和环氧丙烷或烷基卤反应后，分别立体选择得到（2 E，4 E）-6-羟基和7-羟基-2,4-己二酰胺15和21或烷基化的二烯酰胺18和20。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化内酰胺25进行酰化反应以提供相应的内酰胺衍生物22。6-羟基-2,4-二烯酰胺15f已通过氧化转化为6-氧代-2,4-二酰胺41，或通过溴化反应已转化为（2 E，4 E，6 E）-三烯酰胺42。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00658-9

文献信息

• Lithiated (E)-N-isopropyl-5-tosyl-4-pentenamide: Synthetic applications as new δ-acyldienyl anion equivalent
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00658-9

  日期：1998.9

  dilithiated lactam 25. After reaction with aldehydes and propylene oxide or alkyl halides (2E,4E)-6-hydroxy and 7-hydroxy-2,4-hexadienamides 15 and 21 or alkylated dienamides 18 and 20 are stereoselectively obtained, respectively. In the case of carboxylic acid chlorides or cyclohexyl isocyanate, dilithiated lactam 25 undergoes acylation to afford the corresponding lactam derivatives 22. The 6-hydroxy-2

  由4-戊烯酸经立体选择性碘磺酰化-脱氢碘化并进一步酰胺化制得的乙烯基砜（E）-N-异丙基-5-甲苯基-4-戊烯酰胺（14）在-78°C下与两个当量的正丁基锂反应大概得到二片式内酰胺25。与醛和环氧丙烷或烷基卤反应后，分别立体选择得到（2 E，4 E）-6-羟基和7-羟基-2,4-己二酰胺15和21或烷基化的二烯酰胺18和20。在羧酸氯化物或异氰酸环己酯的情况下，二锂化内酰胺25进行酰化反应以提供相应的内酰胺衍生物22。6-羟基-2,4-二烯酰胺15f已通过氧化转化为6-氧代-2,4-二酰胺41，或通过溴化反应已转化为（2 E，4 E，6 E）-三烯酰胺42。