N-(4-chlorobenzylidene)-3-fluorobenzeneamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-3-fluorobenzeneamine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-3-fluoroaniline；(4-chlorobenzylidene)(3-fluorophenyl)amine；1-(4-chlorophenyl)-N-(3-fluorophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₃H₉ClFN
• 分子量: 233.673
• InChiKey: OJZQGPPNRXTHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)-3-fluorobenzeneamine 、 N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-2-(3-fluorophenyl)-3-oxo-2,7-diazaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  T型钙通道阻滞剂：螺哌啶氮杂环丁烷和氮杂环丁烷酮-优化，设计和合成

  摘要：

  已经评估了一系列螺氮杂环丁烷和氮杂环丁酮作为T型钙通道（Ca V 3.2）的新型阻滞剂，它是潜在治疗炎性和神经性疼痛的新治疗靶标。将描述和验证潜在性，选择性和DMPK特性的优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.012
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 4-氯苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)-3-fluorobenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  通过醇与胺的无受体脱氢偶联可持续地铁催化的亚胺直接形成

  摘要：

  据报道，使用非均相铁催化剂，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADC）。

  DOI：

  10.1039/c6gc00565a

文献信息

• β-Lactam derivatives as enzyme inhibitors: halogenated β-lactams and related compounds
  作者：Ali Elriati、Jutta Loose、Roswitha Mayrhofer、Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0837-5

  日期：2008.7

  at position 4, or at both positions. The influence of the halogen atoms on the reactivity of the β-lactam ring, visible by the carbonyl frequence in their IR spectra, was studied. A selection of compounds was tested as inhibitors of the serin protease porcine pancreatic elastase. No simple correlation between IR frequence and biological activity was found. Finally, the base induced rearrangement of

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。
• Substituent effects on the stretching vibration of C═N in multi‐substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3969

  日期：2019.9

  synthesized, and their infrared absorption spectra were recorded in this paper. On the basis of the stretching vibration frequencies νC═N of C═N bridging bond of 158 samples of substituted XBAYs (including 57 samples of 4,4′‐disubstituted XBAYs from reference and 101 samples of substituted XBAYs synthesized in this paper), an extensional research of substituent effects on the νC═N values from 4,4′‐disubstituted

  合成了39个3,4'/ 4,3'/ 3,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAYs）样品和52个多取代的XBAYs样品，并记录了它们的红外吸收光谱。根据158个取代的XBAY样品（包括参考文献中的57个4,4'-双取代的XBAY样品和101个合成的取代的XBAY样品）的C═N桥键的拉伸振动频率νC═N，进行了取代基对从4,4'-双取代XBAY到多取代XBAYs的νC═N值的扩展研究。用于量化νC═N的修正方程获得了多取代XBAY的值（如公式（3）所示）。公式（3）表明，对于多取代XBAYs的νC═N值进行定量回归分析，不能忽略Y的激发态取代基常数以及X和X之间的取代基特定的交叉相互作用效应。与等式（1）相比，等式（3）在量化替代XBAY的νC═N值方面具有更广泛的应用和更高的准确性。
• Comparison of the substituent effects on the¹³C NMR with the¹H NMR chemical shifts of CHN in substituted benzylideneanilines
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/mrc.4248

  日期：2015.7

  Fifty-two samples of substituted benzylideneanilines XPhCH=NPhYs (XBAYs) were synthesized, and their NMR spectra were determined in this paper. Together with the NMR data of other 77 samples of XBAYs quoted from literatures, the (1) H NMR chemical shifts (deltaH (CH=N)) and (13) C NMR chemical shifts (deltaC (CH=N)) of the CH=N bridging group were investigated for total of 129 samples of XBAYs. The

  合成了52个取代的亚苄基苯胺XPhCH = NPhYs（XBAYs）样品，并确定了其NMR光谱。连同文献中引用的其他77个XBAY样品的NMR数据一起，CH的（1）H NMR化学位移（deltaH（CH = N））和（13）C NMR化学位移（deltaC（CH = N）） = N桥接组共研究了129个XBAY样本。结果表明deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）没有明显的线性关系，这与理论上认为deltaH（CH = N）值将随着deltaC（CH = N）增大的理论思想相反。 ）值增加。通过深入的分析，我们发现X / Y组的sigmaF和sigmaR对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是相反的。X和Y（Deltasigma（2））之间的取代基特定交叉相互作用对deltaH（CH = N）和deltaC（CH = N）的影响是不同的; 分别在deltaH（CH
• An attempt of molecular design and synthesis of 3,4′/4,3′-disubstituted benzylideneanilines with specified UV-Vis absorption maximum wavelength
  作者：Linyan Wang、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3341

  日期：2014.10

  Thirty‐one samples of 3,4′/4,3′‐disubstituted benzylideneanilines (XBAY) with specified UV–Vis absorption maximum wavelength (λmax) were designed and synthesized by applying the equation (Eqn 1) which was abstracted from the UV–Vis absorption maximum wavelength energy (νmax = 1/λmax) of 4,4′‐disubstituted benzylideneanilines. Then, the UV–Vis data (λmax) of the designed compounds were measured in anhydrous

  使用从紫外线中提取的方程式（方程1）设计并合成了31个具有指定的UV-Vis吸收最大波长（λmax）的3,4'/ 4,3'-二取代的亚苄基苯胺（XBAY）样品–4,4'-二取代的亚苄基苯胺的最大吸收波长能量（νmax  = 1 / λmax）。然后，在无水乙醇中测量设计化合物的UV-Vis数据（λmax）。设计化合物的预测UV-Vis数据与实验数据一致，其中平均绝对误差为2.9 nm。结果表明，方程1可用于预测UV-Vis吸收λmax4,4'-二取代的亚苄基苯胺和3,4'/ 4,3'-二取代的亚苄基苯胺的总值。对于同一对基团（X和Y），至少可以得到四种具有不同λmax值的二取代的亚苄基苯胺化合物。它可能提供了一种方便的方法来设计用于亚苄基苯胺化合物的光学材料。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A novel direct and one-pot Mannich synthesis of fluorinated β-aminobutanones with sulfamic acid as a green catalyst
  作者：Min Xia、Yue-Dong Lu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.020

  日期：2006.8

  A variety of fluorinated β-aminobutanones could be obtained in good to excellent yields at room temperature through the direct and three-component Mannich reactions of unmodified acetone with aldehydes and fluorinated anilines in one-pot procedure. Among the catalysts screened, sulfamic acid was tested to the best in aspect of outstanding stability, inexpensive cost, ready recovery and excellently

  通过一锅法通过未改性的丙酮与醛和氟化苯胺的直接和三组分曼尼希反应，可以在室温下以良好或优异的收率获得各种氟化的β-氨基丁酮。在筛选出的催化剂中，氨基甲酸在出色的稳定性，廉价的成本，易于回收的催化剂和出色的催化活性方面进行了最佳测试。所有新化合物通过IR，1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和微量分析进行确认。