4-cyclohexylresorcinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexylresorcinol
• 英文别名: 5-cyclohexylbenzene-1,3-diol；5-cyclohexylresorcinol；3-Cyclohexylresorcinol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OHKGJINKTSLQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylresorcinol 在 吡啶盐酸盐 、 sulfur 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-phenylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Repinskaya, I. B.; Koptyug, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 7, p. 1298 - 1303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.2h， 生成 4-cyclohexylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548

文献信息

• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。
• Synthesis of Hexahydrodibenzopyranones
  申请人：Mikaylo Valeriy

  公开号：US20100056811A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  An improved process is provided for the synthesis of hexahydrodibenzo[b,d]pyran-9-ones, such as nabilone.

  提供了一种改进的方法，用于合成六氢二苯并[b,d]吡喃-9-酮，如纳比隆。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Novel Cannabinoid-Like 2,5-Dihydrobenzoxepines
  作者：Oliver Kayser、Gia-Nam Nguyen、Erin Noel Jordan

  DOI：10.1055/s-0042-1751361

  日期：2022.12

  An efficient synthesis of 2,5-dihydrobenzoxepine analogues was developed without using protecting groups. Regioselective allylation was optimized through a recent method utilizing magnesium dicarboxylates. Grubbs catalysts were applied to investigate ring-closing metathesis. The scope of the present route was extended to produce four analogues, which provided novel cannabinoid-like 2,5-dihydrobenzoxepines

  开发了一种不使用保护基团的 2,5-二氢苯并氧杂环庚烷类似物的有效合成方法。区域选择性烯丙基化通过最近使用二羧酸镁的方法进行了优化。Grubbs 催化剂用于研究闭环复分解。本路线的范围扩大到生产四种类似物，这些类似物提供了足够数量的新型大麻素样 2,5-二氢苯并氧西平，以允许对重组 CB1/CB2 受体进行体外测定。与 CB1/CB2 受体相关的体外试验未显示任何活性。
• One-step flow-mediated synthesis of cannabidiol (CBD) and derivatives
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10981850B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了制备大麻素（如大麻二酚（CBD）及其衍生物）的设备和工艺。所述设备和工艺可用于一步法、流动介导合成大麻二酚及其衍生物，与批量工艺相比，总体产量、材料吞吐量和产品纯度均有所提高。
• A facile one-pot iodine-mediated synthesis of cannabinol and derivatives, and their intestinal epithelial barrier protective effect
  作者：Mongkonkorn Thanakorncharoenwit、Pichayapa Sukmak、Kriangsak Faikhruea、Phanomsak Yukhet、Pawin Pongkorpsakol、Chanat Aonbangkhen、Tanatorn Khotavivattana、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134189

  日期：2024.9

  Traditionally, CBN derivatives are synthesized from terpenoids and resorcinol derivatives using a complex multistep process, involving Friedel-Crafts alkylation, cyclization, and aromatization. In this study, we propose that iodine could serve as both a Lewis acid catalyst and an aromatization agent. As a result, a convenient one-pot iodine-mediated reaction between (1,4)--menthadienol and substituted resorcinol

  大麻酚 (CBN) 是 THC 的氧化产物，是一种次要大麻素，具有广泛的药用特性，且对精神的影响较小。传统上，CBN 衍生物是由萜类化合物和间苯二酚衍生物通过复杂的多步骤过程合成的，包括弗里德尔-克来福特烷基化、环化和芳构化。在这项研究中，我们提出碘可以充当路易斯酸催化剂和芳构化剂。结果，开发了(1,4)-薄荷二烯醇和取代间苯二酚之间方便的一锅碘介导反应。探索了各种反应参数，并使用定量 1H NMR 评估了产率。优化条件得到 3-(1',1'-二甲基庚基)大麻酚 (DMH-CBN) 作为模型底物的分离产率为 71%。对底物范围的进一步研究表明，这种一锅碘介导的合成可以提供烷基取代的 CBN 衍生物，分离产率范围为 28% 至 63%，其中包括 C3-未取代的 CBN，它可以进行溴化，得到新型 4-溴和 2,4-二溴衍生物的产率很高。柠檬醛还成功地替代了 (1,4)-薄荷二烯醇，作为一种廉价的替代原料，得到了