叔丁基(2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷 | 120951-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 叔丁基(2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷
• 英文名称: tert-Butyl-(2-methoxy-phenoxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: Guaiacol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-(2-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 120951-84-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: PUOZJZXUPFEFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷 在 N,N-二乙基乙胺氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  使用三乙胺N-氧化物对苯酚的叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行简便而选择性的脱保护

  摘要：

  在烷基TBS醚存在下，通过使用三乙胺N-氧化物可以高产率选择性地裂解芳基TBS醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01452-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 木榴油 在 咪唑 作用下， 以97%的产率得到叔丁基(2-甲氧基苯氧基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMCS) 有效且化学选择性地保护醇和酚

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。

  DOI：

  10.1080/10426509808045483

文献信息

• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic etherification of aryl halides with silanes: an experimental and theoretical approach
  作者：Muhammad Naeem Ahmed、Khalil Ahmad、Khawaja Ansar Yasin、Tayyaba Farooq、Bilal Ahmad Khan、Soumendra K. Roy

  DOI：10.1039/c9nj01777a

  日期：——

  remained a focus of interest. In contrast to the conventional/traditional methods of etherification, herein, we have reported a more efficient method, which is better yielding and more general in application. The etherification of aryl halides by alkoxy/phenoxy silanes was catalyzed by copper acetate in the presence of cesium carbonate and oxygen in DMF at 145 °C. All the as-synthesized compounds were

  由于它们在自然界中的广泛应用和在各个领域的广泛应用，芳基烷基醚的合成一直是人们关注的焦点。与传统的/传统的醚化方法相比，本文报道了一种更有效的方法，该方法收率更高，应用更普遍。在碳酸铯和氧气存在下于145°C下，乙酸铜在乙酸铜的催化下，通过烷氧基/苯氧基硅烷将芳基卤化物醚化。所有所合成的化合物进行表征通过所述1 H-NMR和13C-NMR光谱技术。进行了使用B3LYP官能团的密度泛函理论计算，以阐明反应机理。2-硝基碘代苯和四甲氧基硅烷之间的C-O偶联反应被用作模型反应。用于产生催化物质（31.6 kcal mol -1）和σ键易位（16.0 kcal mol -1），氧化加成/还原消除（20.3 kcal mol -1），卤素原子转移（19.2 kcal）的活化能垒mol -1）和单电子转移（SET）（29.5 kcal mol -1）计算了C–O偶联反应的机理。使用B3PW91，PBE
• Desilylation of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers of Phenols
  作者：Achintya K. Sinhababu、Masami Kawase、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1055/s-1988-27681

  日期：——

  Treatment of tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols and diphenols with potassium fluoride in the presence of catalytic amounts of hydrobromic acid in dimethylformamide generates the corresponding phenols or diphenols in high yields.

  在二甲基甲酰胺中，当存在微量的氢溴酸作为催化剂时，用氟化钾处理酚和双酚的三丁基二甲基硅醚，可以高产率地生成相应的酚或双酚。
• 一种脱除酚上TBDMS保护基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116969817A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了一种脱除酚上叔丁基二甲基硅基(tert‑Butyldimethylsilyl，TBDMS)保护基的方法。该方法包括以下步骤：将原料与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或日光照射下反应4～18h，将反应产物提纯后得到脱除TBDMS的酚类化合物；其中，所述原料为酚的TBDMS醚；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其它醇类溶剂。本发明方法操作简单，条件温和，产率高(52～98％)，适用性广，原料廉价易得，为脱除酚上TBDMS保护基提供了一条更好的途径。
• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。
• A facile and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols using triethylamine N-oxide
  作者：P.K. Zubaidha、S.V. Bhosale、A.M. Hashmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01452-1

  日期：2002.9

  Aryl TBS ethers can be cleaved selectively in high yields in the presence of alkyl TBS ethers by employing triethylamine N-oxide.

  在烷基TBS醚存在下，通过使用三乙胺N-氧化物可以高产率选择性地裂解芳基TBS醚。