<4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl>pentamethyldisilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl>pentamethyldisilane
• 英文别名: [4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-dimethyl-trimethylsilylsilane；[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-dimethyl-trimethylsilylsilane
• 化学式: C₁₂H₁₈ClF₃Si₂
• 分子量: 310.894
• InChiKey: VYMKPAPALPDJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 <4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl>pentamethyldisilane 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 三甲基硅烷 、 2-chloro-5-(trimethylsilyl)benzotrifluoride
  参考文献：
  名称：

  不对称乙硅烷被甲基锂裂解的特殊性

  摘要：

  标题反应没有从所研究的乙硅烷中产生更稳定的甲硅烷基阴离子，它们是通过攻击更具亲电性的硅原子而发生的，或导致了意想不到的产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80041-3
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 、 5-溴-2-氯三氟甲苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以68%的产率得到<4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl>pentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  不对称乙硅烷裂解的动力学控制。

  摘要：

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，

  DOI：

  10.1021/jo961131e

文献信息

• Kinetic Control in the Cleavage of Unsymmetrical Disilanes
  作者：Làszlò Hevesi、Michael Dehon、Raphael Crutzen、Adriana Lazarescu-Grigore

  DOI：10.1021/jo961131e

  日期：1997.4.1

  (thermodynamic control) should be abandoned, or at least seriously amended: kinetic factors appear to exert a primary influence on the regioselectivity of such reactions. Since the two major kinetic factors (i.e., electrophilic character of and steric hindrance at a given silicon atom) have opposite effects on the orientation of the reaction, it may happen that kinetic and thermodynamic control lead to the

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，
• Peculiarities in the cleavage by methyllithium of unsymmetrical disilanes
  作者：L. Hevesi、M. Dehon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80041-3

  日期：1994.10

  The title reactions did not produce the more stable silyl anions from the disilanes studied, they either occurred by attack at the more electrophilic silicon atom, or led to unexpected products.

  标题反应没有从所研究的乙硅烷中产生更稳定的甲硅烷基阴离子，它们是通过攻击更具亲电性的硅原子而发生的，或导致了意想不到的产物。