(Z)-3-furan-3-yl-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-furan-3-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(furan-3-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-(furan-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: RFMXFSCCBQNFBK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3-呋喃)-2-丙酸乙酯 、 (Z)-3-furan-3-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  供体和受体重氮化合物的银催化交叉烯烃化：使用 N-Nosylhydrazones 作为重氮替代物

  摘要：

  报道了供体和受体重氮化合物的交叉烯烃化反应。使用 N-nosylhydrazones 作为重氮替代物和对银催化的依赖对于反应发展至关重要。各种（杂）芳基 N-nosylhydrazones 和 α-重氮酯、酰胺和膦酸酯是相容的，以良好到高的产率提供功能化烯烃，Z/E 选择性适中。实验和 DFT 计算结果表明交叉选择性是由于银催化剂对供体重氮化合物的选择性活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601610

文献信息

• The Interaction of Heteroaryl-Acrylates and Alanines with Phenylalanine Ammonia-Lyase from Parsley
  作者：Csaba Paizs、Adrian Katona、János Rétey

  DOI：10.1002/chem.200501034

  日期：2006.3.20

  Acrylic acids and alanines substituted with heteroaryl groups at the beta-position were synthesized and spectroscopically characterized (UV, HRMS, (1)H NMR, and (13)C NMR spectroscopy). The heteroaryl groups were furanyl, thiophenyl, benzofuranyl, and benzothiophenyl and contained the alanyl side chains either at the 2- or 3-positions. While the former are good substrates for phenylalanine ammonia-lyase

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。
• BF₃·OEt₂-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement of phenoxy propargyl alcohols for Z-β-aryl-α,β-unsaturated esters
  作者：Surendra Puri、Madala Hari Babu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6ob01090c

  日期：——

  1-aryl-3-phenoxy propargyl alcohols is achieved via a BF3-mediated syn-selective Meyer–Schuster rearrangement under ambient conditions. The reaction mechanism is postulated to involve an electrophilic borylation of an allene intermediate as the key step to kinetically control the stereoselectivity.

  通过在环境条件下通过BF 3介导的顺选择性Meyer-Schuster重排，可以从容易获得的1-芳基-3-苯氧基炔丙基醇合成Z -β-芳基-α，β-不饱和酯。假定该反应机理涉及丙二烯中间体的亲电子硼化，这是动力学控制立体选择性的关键步骤。
• One-Pot Conversion of α,β-Unsaturated Alcohols into the Corresponding Carbon-Elongated Dienes with a Stable Phosphorus Ylide−BaMnO₄ System. Synthesis of 6‘-Methylene Derivatives of Neplanocin A as Potential Antiviral Nucleosides. New Neplanocin Analogues. 11¹
  作者：Satoshi Shuto、Satoshi Niizuma、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo971374m

  日期：1998.6.1