di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-phenylpropanoate
• 英文别名: di(1-naphthyl)methyl (S)-2-phenylpropanoate；2-phenylpropionic acid；α-phenylpropionic acid；dinaphthalen-1-ylmethyl (2S)-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂
• 分子量: 416.519
• InChiKey: TYNBBSBIOHZKSV-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-phenylpropanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 S-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸酐和酰基转移催化剂通过不对称酯化反应外消旋α-芳基链烷酸与非手性醇的动力学拆分

  摘要：

  通过使用非手性醇、芳香族或脂肪族羧酸酐和手性酰基转移催化剂对外消旋 α-取代羧酸进行动力学拆分，可以生产多种光学活性羧酸酯。4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 或新戊酸酐与改性苯并四甲醚型催化剂 ((S)-β-Np-BTM) 的组合对于促进外消旋羧酸与新型亲核试剂之间的对映选择性偶联反应最有效, 双（α-萘基）甲醇，得到相应的具有高 ee 的酯。

  DOI：

  10.1021/ja103490h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学测定的羧酸二（1-萘基）甲醇酯。

  摘要：

  手性羧酸的绝对立体化学是由二（1-萘基）甲醇酯衍生物确定的。能够进行萘基的P或M螺旋构象的计算评分，能够进行激子偶联的圆二色性偶联，从而可以预测衍生化羧酸的立体化学。

  DOI：

  10.1002/chir.22775

文献信息

• Kinetic Resolution of α-Substituted Alkanoic Acids Promoted by Homobenzotetramisole
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/chem.201101028

  日期：2011.9.26

  classes of substrates, namely, α‐aryl‐, α‐aryloxy/alkoxy‐, α‐halo‐, α‐azido‐, and α‐phthalimido‐alkanoic acids. Under similar conditions, α‐(arylthio/alkylthio)‐alkanoic acids undergo dynamic kinetic resolution providing corresponding esters in up to 92 % ee and up to 93 % yield.

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。
• An effective kinetic resolution of racemic α-arylpropanoic acids, α-arylbutanoic acids, and β-substituted-α-arylpropanoic acids with bis(9-phenanthryl)methanol as a new achiral nucleophile in the asymmetric esterification using carboxylic anhydrides and the acyl-transfer catalyst
  作者：Kenya Nakata、Yu-suke Onda、Keisuke Ono、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.008

  日期：2010.10

  kinetic resolution of racemic α-arylalkanoic acids with achiral alcohols is described. It was determined that bis(9-phenanthryl)methanol is a suitable nucleophile which reacts with the intermediary mixed anhydrides generated from aromatic anhydrides with α-arylpropanoic acids or β-substituted-α-arylpropanoic acids in the presence of (+)-benzotetramisole to produce the corresponding optically active esters

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。
• Homobenzotetramisole-Catalyzed Kinetic Resolution of α-Aryl-, α-Aryloxy-, and α-Arylthioalkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900451

  日期：2009.10

  Effective kinetic resolution of alpha-aryl-, alpha-aryloxy-, and alpha-arylthioalkanoic acids has been achieved via in situ generation of their symmetrical anhydrides and enantioselective alcoholysis in the presence of homobenzotetramisole (HBTM) 3.

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。
• Kinetic Resolution of Racemic Carboxylic Acids Using Achiral Alcohols by the Promotion of Benzoic Anhydrides and Tetramisole Derivatives: Production of Chiral Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs and Their Esters
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Yu-suke Onda

  DOI：10.1002/ejoc.200800942

  日期：2008.12

  carboxylic esters were produced by kinetic resolution of racemic carboxylic acids by using achiral alcohols, benzoic anhydrides, and Birman's tetramisole-type catalysts. Bis(α-naphthyl)methanol is a very effective reagent for producing the corresponding esters with high ee values in the presence of 4-methoxybenzoic anhydride (PMBA) as the coupling reagent by promotion of benzotetramisole derivatives (BTM

  通过使用非手性醇、苯甲酸酐和伯曼四甲醚型催化剂对外消旋羧酸进行动力学拆分，生产了多种光学活性羧酸酯。双（α-萘基）甲醇是一种非常有效的试剂，可在 4-甲氧基苯甲酸酐 (PMBA) 作为偶联剂的情况下，通过促进苯并四甲醚衍生物 (BTM、α-Np-BTM、和 β-Np-BTM）。该方案通过在手性催化剂的存在下利用转酰化过程从酸组分与苯甲酸酐衍生物生成混合酸酐，直接从游离羧酸和非手性醇中提供手性羧酸酯。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ESTER AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20100234610A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a method for producing an optically active ester by highly selectively esterifying one enantiomer of a racemic carboxylic acid, while producing an optically active carboxylic acid which is the other enantiomer. An optically active ester is produced while producing an optically active carboxylic acid at the same time by reacting a racemic carboxylic acid with a specific alcohol or phenol derivative in the presence of benzoic anhydride or a derivative thereof and a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, thereby selectively esterifying one enantiomer of the racemic carboxylic acid.

  揭示了一种方法，通过高度选择性地酯化一个消旋羧酸的对映体来生产光学活性酯，同时产生另一个对映体的光学活性羧酸。在存在苯甲酸酐或其衍生物和催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）的情况下，通过将消旋羧酸与特定醇或酚衍生物反应，从而在同时产生光学活性酯的同时产生光学活性羧酸，从而选择性地酯化消旋羧酸的一个对映体。