Tetrolsaeure-crotylester, 1-(But-2-enyloxy)-1-oxo-but-2-in

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tetrolsaeure-crotylester, 1-(But-2-enyloxy)-1-oxo-but-2-in
• 英文别名: But-2-enyl but-2-ynoate；but-2-enyl but-2-ynoate
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QPUOBEICCNPGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrolsaeure-crotylester, 1-(But-2-enyloxy)-1-oxo-but-2-in 在 C₃₆H₄₆AuClNP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到C₈H₁₀O₂
  参考文献：
  名称：

  通过串联配体使能的Au（I）催化和Claisen重排，从壬酸烯丙酯高效合成α-烯丙基丁烯酸内酯

  摘要：

  通过串联金催化的炔烃异构化为丙二烯和环异构化，克莱森重排和双键迁移，已经开发了一种由易得的烯丙基壬酸酯容易地构建α-烯丙基丁烯化物的方法。金的催化作用是通过具有关键的远端叔氨基的双功能膦配体实现的，该反应可耐受一系列取代基，收率最高可达96％。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03501
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 2-丁炔酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Tetrolsaeure-crotylester, 1-(But-2-enyloxy)-1-oxo-but-2-in
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermal Rearrangement of Alkenyl 3-Alkenyloxy-2-butenoates. Catalysis of the Aliphatic Claisen Rearrangement by Ammonium Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01047a061

文献信息

• Preparation and Thermal Rearrangement of Alkenyl 3-Alkenyloxy-2-butenoates. Catalysis of the Aliphatic Claisen Rearrangement by Ammonium Chloride
  作者：Jack W. Ralls、Robert E. Lundin、Glen F. Bailey

  DOI：10.1021/jo01047a061

  日期：1963.12
• Efficient Synthesis of α-Allylbutenolides from Allyl Ynoates via Tandem Ligand-Enabled Au(I) Catalysis and the Claisen Rearrangement
  作者：Huiyan Wang、Ting Li、Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03501

  日期：2019.11.1

  A facile construction of α-allylbutenolides from readily available allyl ynoates has been developed via tandem gold-catalyzed alkyne isomerization to allene and cycloisomerization, the Claisen rearrangement and a double bond migration. The gold catalysis is enabled by a bifunctional phosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group, and the reaction tolerates a range of substituents

  通过串联金催化的炔烃异构化为丙二烯和环异构化，克莱森重排和双键迁移，已经开发了一种由易得的烯丙基壬酸酯容易地构建α-烯丙基丁烯化物的方法。金的催化作用是通过具有关键的远端叔氨基的双功能膦配体实现的，该反应可耐受一系列取代基，收率最高可达96％。