1-methyl-2-propenyl 2-oxo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-propenyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: but-3-en-2-yl 2-oxo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BWLVVIUPIZDKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-propenyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 (E)-methyl 2-[N-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)amino]-2-phenylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用umpolung反应和Claisen重排合成γ，δ-不饱和季α-烷基氨基酸

  摘要：

  利用N-烷基化和烯丙基α-亚氨基羧酸酯的克莱森重排，开发了一种新的γ，δ-不饱和季α-氨基酸衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.133
• 作为产物：
  描述：

  dibut-3-en-2-yl oxalate 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-2-propenyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  利用umpolung反应和Claisen重排合成γ，δ-不饱和季α-烷基氨基酸

  摘要：

  利用N-烷基化和烯丙基α-亚氨基羧酸酯的克莱森重排，开发了一种新的γ，δ-不饱和季α-氨基酸衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.133

文献信息

• α-Oximono-esters as precursors to heterocycles – generation of oxazinone N-oxides and cycloaddition to alkene dipolarophiles
  作者：Frances Heaney、Julie Fenlon、Colm O′Mahony、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/b307077h

  日期：——

  undergoes facile thermal cyclisation affording nitrones 1c and 1d in good yield. Oximes E-5a,b with a terminal methyl substituent on the alkene moiety furnish nitrone only under the influence of an external electrophile [PhSeBr/AgBF4]. A terminal Ph substituent on 5c,d prohibits formation of the cyclic dipole irrespective of reaction conditions, and whilst 5d reacts to afford a bicyclic isoxazolofuranone

  已经尝试制备一系列末端和内部取代的δ-烯基和δ-炔基酯6、7和9，它们是恶嗪-2-一硝基的潜在前体。丙酮酸或苯甲酰甲酸与适当的醇之间的缩合在某些情况下进展顺利，而在其他情况下烯丙基转座是主要特征-尤其是在与α-乙烯基苄醇反应期间。丙酮酸衍生物的氧化提供了E-肟异构体，而苯甲酰基甲酸衍生物提供了混合的几何异构体。带有一个内部Me基团的4a1的E-肟经过简单的热环化反应，以较高的收率得到硝酮1c和1d。在烯烃部分上带有末端甲基取代基的肟E-5a，b仅在外部亲电试剂[PhSeBr / AgBF4]的影响下才提供硝酮。不管反应条件如何，5c，d上的末端Ph取代基均禁止形成环状偶极子，并且5d通过IOOC反应（分子内肟烯烃环化）反应生成双环异恶唑并呋喃酮13，而5c保持热惰性。最终，δ-炔基肟9c，d也未能环化。已经研究了新偶极子与贫电子烯烃双亲性物之间的环加成反应的区域和立体化学特征。反应所需的条