2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: KHRJYEKBERSLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Sodium Sulfinates

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed sulfonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds with sodium arylsulfinates using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance with respect to both the caboxamide starting material and the sodium arylsulfinate coupling partner, affording a broad range of aryl alkyl sulfones. Moreover, the late-stage modification of complex molecules was achieved via this sulfonylation protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01634

文献信息

• Single-Step Synthesis of γ-Ketoacids through a Photoredox-Catalyzed Dual Decarboxylative Coupling of α-Oxo Acids and Maleic Anhydrides
  作者：Alex M. Davies、Shrikant S. Londhe、Emma R. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03258

  日期：2023.12.8

  A photocatalytic methodology for the single step synthesis of γ-ketoacids from α-ketoacids has been developed. This method employs maleic anhydrides as traceless synthetic equivalents of acrylic acids, achieving a selective cross-coupling via a dual decarboxylative strategy, where molecular CO2 is released as the only waste byproduct. The method has also been expanded to incorporate a highly regioselective

  开发了一种从 α-酮酸一步合成 γ-酮酸的光催化方法。该方法采用马来酸酐作为丙烯酸的无痕合成等价物，通过双重脱羧策略实现选择性交叉偶联，其中分子CO 2作为唯一的废物副产物被释放。该方法还得到了扩展，可将高度区域选择性的三组分与各种醇偶联，以获得功能化的 γ-酮酯。
• Pd(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bei-Bei Zhan、Kai Chen、Peng-Xiang Ling、Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01634

  日期：2015.7.17

  A Pd(II)-catalyzed sulfonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds with sodium arylsulfinates using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance with respect to both the caboxamide starting material and the sodium arylsulfinate coupling partner, affording a broad range of aryl alkyl sulfones. Moreover, the late-stage modification of complex molecules was achieved via this sulfonylation protocol.