(3-fluoro-4-methoxyphenyl)(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (3-fluoro-4-methoxyphenyl)(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanone
• 英文别名: (3-Fluoro-4-methoxyphenyl)-(10-methylphenothiazin-3-yl)methanone；(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-(10-methylphenothiazin-3-yl)methanone
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: FRUWHTSYQQIOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 、 3-氟-4-甲氧基苯甲酸 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(3-fluoro-4-methoxyphenyl)(10-methyl-10H-phenothiazin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的研究：以吩噻嗪A环为有效抗肿瘤药的新型微管相互作用化合物。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了新的吩噻嗪衍生物6-20在体外对60种癌细胞系（包括几种多药抗性（MDR）肿瘤细胞系）抑制微管蛋白聚合和抗增殖活性的能力。吩噻嗪单元可能成功取代了母体康维他汀A-4或吩他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A环。在B环，化合物6中的2'-氟-4'-甲氧基取代和化合物7中的2'-三氟甲基-4'-甲氧基取代上实现了最有希望的结构调节，从而提供了最佳的抗微管蛋白和抗肿瘤活性。当前的研究。化合物6-8和16对人类结肠Duke型D的亲本芬他汀2的抑制作用比对母体抑素2更重要。大肠腺癌COLO 205和对人肾腺癌A498细胞系的影响。10-甲基吩噻嗪衍生物19和20没有显示生物活性，但发挥了明亮的荧光和溶剂致变色作用。这些分子值得进一步的化学努力，以便为生物物理研究提供有价值的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.001

文献信息

• Studies on phenothiazines: New microtubule-interacting compounds with phenothiazine A-ring as potent antineoplastic agents
  作者：Alina Ghinet、Iuliana-Monica Moise、Benoît Rigo、Germain Homerin、Amaury Farce、Joëlle Dubois、Elena Bîcu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.001

  日期：2016.5

  New phenothiazine derivatives 6-20 have been designed, synthesized and evaluated in vitro for their ability to inhibit tubulin polymerization and antiproliferative activity against 60 cancer cell lines, including several multi-drug resistant (MDR) tumor cell lines. The phenothiazine unit may successfully replace the classical 3,4,5-trimethoxyphenyle A ring of parent combretastatin A-4 or phenstatin

  已经设计，合成和评估了新的吩噻嗪衍生物6-20在体外对60种癌细胞系（包括几种多药抗性（MDR）肿瘤细胞系）抑制微管蛋白聚合和抗增殖活性的能力。吩噻嗪单元可能成功取代了母体康维他汀A-4或吩他汀的3,4,5-三甲氧基苯基A环。在B环，化合物6中的2'-氟-4'-甲氧基取代和化合物7中的2'-三氟甲基-4'-甲氧基取代上实现了最有希望的结构调节，从而提供了最佳的抗微管蛋白和抗肿瘤活性。当前的研究。化合物6-8和16对人类结肠Duke型D的亲本芬他汀2的抑制作用比对母体抑素2更重要。大肠腺癌COLO 205和对人肾腺癌A498细胞系的影响。10-甲基吩噻嗪衍生物19和20没有显示生物活性，但发挥了明亮的荧光和溶剂致变色作用。这些分子值得进一步的化学努力，以便为生物物理研究提供有价值的工具。