N-[[(4S)-3-[(t-butyloxy)carbonyl]-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxazolidinyl]methyl]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[(4S)-3-[(t-butyloxy)carbonyl]-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxazolidinyl]methyl]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucinamide
• 英文别名: tert-butyl (4S)-5-[[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-phenylmethoxycarbonylamino]methyl]-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₆
• 分子量: 533.709
• InChiKey: SKSFJCVKHVEBEH-NTZARQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[(4S)-3-[(t-butyloxy)carbonyl]-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxazolidinyl]methyl]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucine 、 乙基三甲基硅烷 、 氯甲酸异丁酯 在 氨 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 N-[[(4S)-3-[(t-butyloxy)carbonyl]-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-oxazolidinyl]methyl]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Use of diamino alcohols as analgesic agents

  摘要：

  一种降解脑啡肽的氨肽酶酶被具有以下结构的化合物和其药用盐所抑制，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立为氢、烷基、羧基烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、巯基烷基、硫代烷基、(环烷基)烷基、(杂环芳基)烷基、芳基烷基、氨基甲酰烷基、胍基甲酰烷基或杂环芳基；R.sub.3为羟基、烷氧基、(取代烷基)氧基、芳基烷氧基、(杂环芳基)烷氧基或--NY.sub.1 Y.sub.2，其中Y.sub.1和Y.sub.2分别独立为氢、烷基、芳基或芳基烷基或Y.sub.1为氢且Y.sub.2为取代烷基或(杂环芳基)烷基；A.sub.1为甘氨酰、丙氨酰、亮氨酰、苯基丙氨酰、精氨酰、肌氨酰、丝氨酰、天冬氨酰、赖氨酰、谷氨酰、组氨酰、色氨酰、半胱氨酰、甲硫氨酰、苏氨酰、酪氨酰、亮氨酰、缬氨酰、天冬氨酰、脯氨酰、正亮氨酰、正缬氨酰或##STR2##其中n.sub.6为2至15的整数；A.sub.2、A.sub.3、A.sub.4和A.sub.5分别独立为甘氨酰、丙氨酰、亮氨酰、苯基丙氨酰、精氨酰、肌氨酰、丝氨酰、天冬氨酰、赖氨酰、谷氨酰、组氨酰、色氨酰、半胱氨酰、甲硫氨酰、苏氨酰、酪氨酰、亮氨酰、缬氨酰、天冬氨酰、脯氨酰、正亮氨酰或正缬氨酰；n.sub.1、n.sub.2、n.sub.3、n.sub.4和n.sub.5分别独立为0或1。

  公开号：

  US04552866A1

文献信息

• US4552866A
  申请人：——

  公开号：US4552866A

  公开（公告）日：1985-11-12
• US4670541A
  申请人：——

  公开号：US4670541A

  公开（公告）日：1987-06-02
• Use of diamino alcohols as analgesic agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04552866A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  An enkephalin-degrading aminopeptidase enzyme is inhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, alkyl, carboxyalkyl, halo substituted alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, (cycloalkyl)alkyl, (heteroaryl)alkyl, arylalkyl, carbamoylalkyl, guanidinylalkyl, or heteroaryl; R.sub.3 is hydroxy, alkoxy, (substituted alkyl)oxy, arylalkoxy, (heteroaryl)alkoxy or --NY.sub.1 Y.sub.2, wherein Y.sub.1 and Y.sub.2 are each independently hydrogen, alkyl, aryl, or arylalkyl or Y.sub.1 is hydrogen and Y.sub.2 is substituted alkyl or (heteroaryl)alkyl; A.sub.1 is glycyl, alanyl, leucyl, phenylalanyl, arginyl, sarcosyl, seryl, asparagyl, lysyl, glutamyl, histidyl, tryptophyl, cysteinyl, methionyl, threonyl, tyrosyl, leucyl, valyl, aspartyl, prolyl, norleucyl, norvalyl, or ##STR2## wherein n.sub.6 is an integer of 2 to 15; A.sub.2, A.sub.3, A.sub.4 and A.sub.5 each is independently glycyl, alanyl, leucyl, phenylalanyl, arginyl, sarcosyl, seryl, asparagyl, lysyl, glutamyl, histidyl, tryptophyl, cysteinyl, methionyl, threonyl, tyrosyl, leucyl, valyl, aspartyl, or prolyl, norleucyl, or norvalyl; and n.sub.1, n.sub.2, n.sub.3, n.sub.4 and n.sub.5 each is independently 0 or 1.

  一种降解脑啡肽的氨肽酶酶被具有以下结构的化合物和其药用盐所抑制，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立为氢、烷基、羧基烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、巯基烷基、硫代烷基、(环烷基)烷基、(杂环芳基)烷基、芳基烷基、氨基甲酰烷基、胍基甲酰烷基或杂环芳基；R.sub.3为羟基、烷氧基、(取代烷基)氧基、芳基烷氧基、(杂环芳基)烷氧基或--NY.sub.1 Y.sub.2，其中Y.sub.1和Y.sub.2分别独立为氢、烷基、芳基或芳基烷基或Y.sub.1为氢且Y.sub.2为取代烷基或(杂环芳基)烷基；A.sub.1为甘氨酰、丙氨酰、亮氨酰、苯基丙氨酰、精氨酰、肌氨酰、丝氨酰、天冬氨酰、赖氨酰、谷氨酰、组氨酰、色氨酰、半胱氨酰、甲硫氨酰、苏氨酰、酪氨酰、亮氨酰、缬氨酰、天冬氨酰、脯氨酰、正亮氨酰、正缬氨酰或##STR2##其中n.sub.6为2至15的整数；A.sub.2、A.sub.3、A.sub.4和A.sub.5分别独立为甘氨酰、丙氨酰、亮氨酰、苯基丙氨酰、精氨酰、肌氨酰、丝氨酰、天冬氨酰、赖氨酰、谷氨酰、组氨酰、色氨酰、半胱氨酰、甲硫氨酰、苏氨酰、酪氨酰、亮氨酰、缬氨酰、天冬氨酰、脯氨酰、正亮氨酰或正缬氨酰；n.sub.1、n.sub.2、n.sub.3、n.sub.4和n.sub.5分别独立为0或1。