N-hexyl-2-methyl-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-hexyl-2-methyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-hexyl-4-methoxy-2-methylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: KJYACIRZTLRFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 2-溴-5-甲氧基甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-hexyl-2-methyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd / BINAP催化的芳基溴化物胺化的范围和限制。

  摘要：

  Pd（2）（dba）（3）或Pd（OAc）（2）与BINAP的混合物催化胺与各种芳基溴化物的交叉偶联。伯胺以高收率芳基化，某些类型的仲胺也可以有效转化。如果使用碳酸铯作为碱，该方法可耐受几种官能团的存在，包括甲基和乙基酯，可烯醇化的酮和硝基。大多数反应在0.5-1.0 mol％的钯催化剂下完成。在某些情况下，可以使用低至0.05mol％Pd的催化剂水平。如果将Pd（OAc）（2）用作预催化剂，则反应会更快，并且将试剂添加到反应中的顺序对反应速率有很大影响。催化过程可能通过双（膦）钯配合物作为中间体进行。与相应的单齿三芳基膦的配合物相比，这些配合物不易发生不希望的副反应，从而导致收率降低或催化剂失活。

  DOI：

  10.1021/jo9916986

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED AMINATION OF ARYL HALIDES AND ARYL TRIFLATES: N-HEXYL-2-METHYL-4-METHOXYANILINE AND N-METHYL-N-(4-CHLOROPHENYL)ANILINE
  作者：Wolfe, John P.、Buchwald, Stephen L.、Norling, Holly、Hegedus, Louis S.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0023

  日期：——
• An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon−Nitrogen Bond Formation:  The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates
  作者：John P. Wolfe、Seble Wagaw、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9608306

  日期：1996.1.1