1-(1-benzyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-benzyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzyl-6-bromoindol-3-yl)ethanone；1-(1-benzyl-6-bromoindol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: DQDRAMXWZZAEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 1-(1-benzyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(E)-4-(3-acetyl-1-benzyl-6-bromo-1H-indol-4-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  弱配位使吲哚与烯丙醇的可切换C4-烯基化和烷基化成为可能。

  摘要：

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04612
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-benzyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  弱配位使吲哚与烯丙醇的可切换C4-烯基化和烷基化成为可能。

  摘要：

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04612

文献信息

• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Cascade Reaction to Selectively Synthesize Multifunctional Indole Derivatives by Ir ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Xin‐Yue Chai、Hui‐Bei Xu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.202101602

  日期：2021.9.15

  way to synthesize with high selectivity a variety of functionalized indoles with potent biological properties has been developed. Notably, 2,4-dialkynyl indole products were obtained by direct double C−H bond alkynylation, whereas alkynyl at the C4 position could convert to carbonyl to generate 2-alkynyl-3,4-diacetyl indoles fast and effectively. Additionally, a one-pot relay catalytic reaction led to

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。
• Weak Chelation-Assisted C4-Selective Alkylation of Indoles with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Bond Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02265

  日期：2022.8.19

  A Rh-catalyzed weak chelation-guided C4-alkylation of indoles has been accomplished using cyclopropanols as an alkylating agent via the cascade C–H and C–C bond activation. The substrate scope, functional group tolerance, and late-stage mutation of drug molecules are the important practical features.

  使用环丙醇作为烷基化剂，通过级联的 C-H 和 C-C 键活化，实现了 Rh 催化的弱螯合引导的吲哚 C4 烷基化。药物分子的底物范围、官能团耐受性和后期突变是重要的实用特征。
• Meridianin D Analogues Display Antibiofilm Activity against MRSA and Increase Colistin Efficacy in Gram-Negative Bacteria
  作者：William M. Huggins、William T. Barker、James T. Baker、Nicholas A. Hahn、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00161

  日期：2018.7.12

  In the last 30 years, development of new classes of antibiotics has slowed, increasing the necessity for new options to treat multidrug resistant bacterial infections. Development of antibiotic adjuvants that increase the effectiveness of currently available antibiotics is a promising alternative approach to classical antibiotic development. Reports of the ability of the natural product meridianin D to modulate bacterial behavior have been rare. Herein, we describe the ability of meridianin D to inhibit biofilm formation of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and to increase the potency of colistin against colistin-resistant and sensitive Gram-negative bacteria. Analogues were identified that are capable of inhibiting and dispersing MRSA biofilms and lowering the colistin MIC to below the CLSI breakpoint against Acinetobacter baumannii, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli.
• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。