(S)-1-benzyl-3-phenethylpiperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-phenethylpiperazin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenethylpiperazin-2-one；(3S)-1-benzyl-3-(2-phenylethyl)piperazin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: MMOSRWDBLHWNAU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-1-benzyl-3-phenethylpiperazin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 4-substituted piperazin-2-ones via Jocic-type reactions with N-substituted diamines

  摘要：

  对映富集的三氯甲基含有的醇通过改良的Jocic反应，以立体对映富集的1-取代哌嗪酮的方式被选择性地转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02311k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-醇 、 N-苄基乙二胺 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.42h， 以76%的产率得到(S)-1-benzyl-3-phenethylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 4-substituted piperazin-2-ones via Jocic-type reactions with N-substituted diamines

  摘要：

  对映富集的三氯甲基含有的醇通过改良的Jocic反应，以立体对映富集的1-取代哌嗪酮的方式被选择性地转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02311k

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination and Amidation Cascade Reaction for the Synthesis of Piperazinones
  作者：Rongrong Xie、Huan Zhou、Hui Lu、Yawei Mu、Gong Xu、Mingxin Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03664

  日期：2022.12.16

  enantioselective reductive amination and amidation cascade reaction has been developed. Catalyzed by iridium or rhodium complexes and with the help of sets of additives, the coupling of simple alkyl diamines and α-ketoesters occurs smoothly to afford the chiral cyclic piperazinone products. For disubstituted and monosubstituted alkyl diamine substrates, the corresponding reactions proceed through distinctive types

  开发了一种有效的对映选择性还原胺化和酰胺化级联反应。在铱或铑络合物的催化下，在一系列添加剂的帮助下，简单的烷基二胺与α-酮酯的偶联反应顺利，得到手性环状哌嗪酮产物。对于双取代和单取代的烷基二胺底物，相应的反应通过不同类型的中间体进行，因此需要不同的过渡金属来实现高对映选择性，即前者为铱，后者为铑。在这种转化中，所应用的高度模块化的亚磷酰胺-膦杂化配体显示出卓越的多功能性和可调性。