(rac)-4,15-di-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxborolan)[2.2]paracylcophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (rac)-4,15-di-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxborolan)[2.2]paracylcophane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[12-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₈H₃₈B₂O₄
• 分子量: 460.229
• InChiKey: VPJRYELIAQSMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (rac)-4,15-di-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxborolan)[2.2]paracylcophane
  参考文献：
  名称：

  不对称4,15-双官能化[2.2]吡咯烷酮的合成，手性拆分和绝对构型

  摘要：

  尽管官能化的平面手性[2.2]对环环烷已经引起了广泛的关注，但假四元4,15-取代的[2.2]对环环烯的化学性质仍未得到很好的研究。这主要是由于这样的事实，即4,5-二溴官能[2.2]对环芳烷是多不易于比其构成伪卤素-金属交换反应的邻位或假对异构体。在这里，我们给出了实现此目的的有效协议，该协议允许合成各种4,15-二取代的[2.2]对环环烷。此外，我们能够通过手性HPLC拆分几种外消旋化合物，并通过X射线衍射和/或通过计算和测量的CD光谱的比较来指定分离的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo501212t

文献信息

• Synthesis, Chiral Resolution, and Absolute Configuration of Dissymmetric 4,15-Difunctionalized [2.2]Paracyclophanes
  作者：Georg Meyer-Eppler、Rebecca Sure、Andreas Schneider、Gregor Schnakenburg、Stefan Grimme、Arne Lützen

  DOI：10.1021/jo501212t

  日期：2014.7.18

  isomers. Here, we give an account of an efficient protocol to achieve this, which allows the synthesis of a broad variety of 4,15-disubstituted [2.2]paracyclophanes. Furthermore, we were able to resolve several of the racemic compounds via chiral HPLC and assign the absolute configurations of the isolated enantiomers by X-ray diffraction and/or by the comparison of calculated and measured CD-spectra.

  尽管官能化的平面手性[2.2]对环环烷已经引起了广泛的关注，但假四元4,15-取代的[2.2]对环环烯的化学性质仍未得到很好的研究。这主要是由于这样的事实，即4,5-二溴官能[2.2]对环芳烷是多不易于比其构成伪卤素-金属交换反应的邻位或假对异构体。在这里，我们给出了实现此目的的有效协议，该协议允许合成各种4,15-二取代的[2.2]对环环烷。此外，我们能够通过手性HPLC拆分几种外消旋化合物，并通过X射线衍射和/或通过计算和测量的CD光谱的比较来指定分离的对映异构体的绝对构型。